Bruce A. Hathaway’s research while affiliated with Missouri State University and other places

... Damit nicht umgesetztes Triphenylphosphan die Fällungsreaktion nicht beeinträchtigt, muss mit einer wässrigen Kaliumnitrat-Lösung ausgeschüttelt werden, was den Übergang von Iodid-Ionen in die wässrige Phase ermöglicht und wobei Nitrat-Ionen als Gegenionen in die organische Phase übergehen. [132][133][134][135][136] Auch wenn diese die Wirkungsweise elektronischer Substituenteneffekte mitunter im selben reaktionsmechanistischen Kontext erschließen, [132,133,136] erlauben die verwendeten spektroskopischen [132] bzw. volumetrischen [133,136] ...

Reference:

Chemisches Denken lernen – Entwicklung experimentgestützter Lerngelegenheiten zur Förderung prozessorientierter und konzeptbasierter Erklärungsstrategien zu Reaktionsmechanismen und übergeordneten Konzepten der Organischen Chemie bei angehenden Lehrkräften