ArticlePDF Available

Chromato-mass spectrometric characteristics of red clover and motherwort tinctures

Authors:

Abstract

Motherwort has a cardiotonic effect – slows the heart rate and increases the strength of heart contractions, antihypertensive – lowers blood pressure, has a calming and antispasmodic effect in disorders of the cardiovascular system: in the early stages of hypertensive heart disease, mild forms of angina pectoris, heart defects and Graves' disease. Red clover tincture is used for atherosclerosis, which is accompanied by headaches and tinnitus, but with normal blood pressure; it provides detoxification of the liver and the body as a whole by cleansing blood and lymph; improves bile flow; normalizes bowel activity. The purpose of the work is to determine, by means of gas chromatography, the component composition of red clover and motherwort tinctures. Materials and methods. Red clover grass (Trifolii pretense herba) was collected in Zakarpattia, Chynadiyovo village, in July 2019; motherwort grass (Leonuri herba) was collected on the experimental site of ZSMU in June 2019. The tinctures were prepared from fresh raw materials (1:5) by maceration, using 70 % ethanol as the extractant. The tinctures were examined using an Agilent 7890B gas chromatograph with a 5977B mass spectrometer detector. Results. 20 Components were identified with gas chromatography in red clover tincture, of which: 1 aldehyde, 2 ketones, 3 esters, 3 heterocyclic compounds, 3 acids, 4 alcohols, and 4 aliphatic carbohydrates. In the motherwort tincture 30 characteristic components were identified, related to: organic acids (3 compounds); ketones (4); esters (6); aliphatic carbohydrates (1); alcohols (2); heterocyclic compounds (2); glycosides (1); nitrogen-containing compounds (1); aromatic compounds (3); sesquiterpenoids (3); phenolic compounds (2); aldehydes (1); undetermined compounds (2). Conclusions. It was used a gas chromatograph with a mass spectrometric detector in this work. 30 components were identified in motherwort tincture, of which, considering the quantitative analysis of the total peak area and retention time, the following should be distinguished: RT 16.26 – n-hexadecanoic acid – 15.2 %; RT 17,695 – phytol – 13.66 %; RT 12,835 – ethyl-d-glucopyranoside –10.99 %; RT 6.451 – 4H-pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl – 3.98 %; RT 20.7581 – penten-3-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) – 3.42 %; RT 10.43 – benzaldehyde, 2-hydroxy-6-methyl – 3.04 %; RT 3.664 –1,2-cyclopentanedione –1.22 %. In red clover tincture 20 components were identified, of which, considering the quantitative content, the following should be distinguished: RT 13.921 – myo-inositol, 4-C-methyl – 50.03 %; RT 12.742 – ethyl-d-glucopyranoside – 4.83 %; RT 22,435 – γ-sitosterol – 3.84 %; RT 16.261 – n-hexadecanoic acid – 3.72 %; RT 17,696 – phytol – 1.56 %; RT 8.764 – ethanone, 1- (2-hydroxy-5-methylphenyl) – 1.39 %. The two components coincide – n-hexadecanoic acid and phytol. In quantitative terms, there were more of them in the motherwort tincture. The results of the study can be used to develop the technology of herbal preparations, which include the raw material of red clover and motherwort. The study also has practical importance in the identification of raw materials that are included in the herbal products.
230
ISSN 2306-8094
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. – 2020. – Т. 13, №2(33)
Оригінальні дослідження Оriginal research
Хромато-мас-спектрометрична характеристика настойок
конюшини лучної та собачої кропиви
В. М. Одинцова *D,F, О. І. Панасенко C, В. Г. Корнієвська B, Ю. І. Корнієвський A, Д. А. ДіденкоE
Запорізький державний медичний університет, Україна
A – концепція та дизайн дослідження; B – збір даних; C – аналіз та інтерпретація даних; D – написання статті; E – редагування статті;
F – остаточне затвердження статті
Собача кропива має кардіотонічну (уповільнює серцевий ритм і збільшує силу серцевих скорочень), гіпотензивну (знижує артеріальний
тиск) дії, чинить заспокійливу, спазмолітичну дії при порушеннях серцево-судинної системи (на ранніх стадіях гіпертонічної хвороби,
у випадку легких форм стенокардії, пороків серця та при базедовій хворобі). Конюшини настойку застосовують при атеросклерозі,
який супроводжується головними болями, шумом у вухах, але з нормальним артеріальним тиском. Вона забезпечує детоксикацію
печінки й організму загалом, добре очищаючи кров і лімфу, поліпшує відтік жовчі, нормалізує діяльність кишечника.
Мета роботи –
за допомогою газової хроматографії визначити компонентний склад конюшини лучної настойки та собачої кропиви
настойки.
Матеріали та методи.
Трава конюшини лучної (Trifolii pretense herba) зібрана на Закарпатті, с. Чинадійово в липні 2019 року, трава
собачої кропиви (Leonuri herba) – на дослідній ділянці ЗДМУ в червні 2019 року. Настойки готували зі свіжої сировини (1:5) методом
мацерації, як екстрагент використовували 70 % етанол. Готові настойки досліджували за допомогою газового хроматографа Agilent
7890B із мас-спектрометричним детектором 5977B.
Результати.
За допомогою газового хроматографа з конюшини лучної настойки виділили 20 компонентів: 1 альдегід, 2 кетони, 3
естери, 3 гетероциклічні сполуки, 3 кислоти, 4 спирти та 4 аліфатичні вуглеводні. З кропиви собачої настойки виділили 30 харак-
терних складових, що належать до органічних кислот (3 сполуки), кетонів (4), естерів (6), аліфатичних вуглеводнів (1), спиртів (2),
гетероциклічних сполук (2), глікозидів (1), азотовмісних сполук (1), ароматичних сполук (3), сесківтерпеноїдів (3), фенольних сполук
(2), альдегідів (1); 2 сполуки не визначили.
Висновки. За допомогою газового хроматографа з мас-спектрометричним детектором із собачої кропиви настойки виділили 30 компо-
нентів. Під час аналізу сумарної площі піків і за часом утримання кількісно слід виділити RT 16.26 – n-гексадеканову кислоту – 15,2 %;
RT 17.695 – фітол – 13,66 %; RT 12.835 – етил-d-глюкопіранозид – 10,99 %; RT 6.451 – 4H-піран-4-он, 2,3-дигідро-3,5-дигідрокси-6-ме-
тил –3,98 %; RT 20.7581 – пентен-3-он, 1-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-іл) – 3,42 %; RT 10.43 – бензальдегід, 2-гідрокси-6-метил –
3,04 %; RT 3.664 – 1,2-циклопентандіон – 1,22 %. У конюшини лучної настойці ідентифікували 20 компонентів, за кількісним вмістом
слід виділити RT 13.921 – міо-інозитол, 4-С-метил – 50,03 %; RT 12.742 – етил-d-глюкопіранозид – 4,83 %; RT 22.435 – γ-сітостерол –
3,84 %; RT 16.261 – n-гексадеканову кислоту – 3,72 %; RT 17.696 – фітол – 1,56 %; RT 8.764 – етанон, 1-(2-гідрокси-5-метилфеніл) –
1,39 %. Два компоненти збігаються – n-гексадеканова кислота та фітол; кількісно їх більше в собачої кропиви настойці. Результати
дослідження можуть бути використані для розроблення технології фітопрепаратів, до складу яких входить сировина конюшини та
собачої кропиви, а також мають практичне значення під час ідентифікації сировини, що входить до складу фітопрепаратів.
Chromato-mass spectrometric characteristics of red clover and motherwort tinctures
V. M. Odyntsova, O. I. Panasenko, V. H. Korniievska, Yu. I. Korniievskyi, D. A. Didenko
Motherwort has a cardiotonic eect – slows the heart rate and increases the strength of heart contractions, antihypertensive – lowers blood
pressure, has a calming and antispasmodic eect in disorders of the cardiovascular system: in the early stages of hypertensive heart disease,
mild forms of angina pectoris, heart defects and Graves’ disease. Red clover tincture is used for atherosclerosis, which is accompanied by
headaches and tinnitus, but with normal blood pressure; it provides detoxication of the liver and the body as a whole by cleansing blood and
lymph; improves bile ow; normalizes bowel activity.
The aim of the work
is to determine, by means of gas chromatography, the component composition of red clover and motherwort tinctures.
Materials and methods.
Red clover grass (Trifolii pretense herba) was collected in Zakarpattia, Chynadiyovo village, in July 2019; motherwort
grass (Leonuri herba) was collected on the experimental site of ZSMU in June 2019. The tinctures were prepared from fresh raw materials
УДК
615.322:615.451:[582.736.3+582.635.5]]:543.544
DOI:
10.14739/2409-2932.2020.2.207125
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. 2020. Т. 13, № 2(33). С. 230–236
Ключові слова:
конюшини лучної настойка, собачої кропиви настойка, хромато-мас-спектроскопія, компонентний склад,
кількісний вміст.
*Е-mail:
odyntsova1505@gmail.com
Надійшла до редакції: 07.04.2020 // Після доопрацювання: 20.04.2020 // Прийнято до друку: 08.05.2020
ВІДОМОСТІ
ПРО СТАТТЮ
http://pharmed.
zsmu.edu.ua/article/
view/207125
231
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. – 2020. – Т. 13, №2(33)
ISSN 2306-8094
Хромато-мас-спектрометрична характеристика настойок конюшини лучної та собачої кропиви
У профілактиці та лікуванні хвороб серця та судин широко
використовують природні лікарські засоби, що витримали
випробування часом. Пильної уваги заслуговують засоби
з лікарської рослинної сировини [3–4]. Їхньою головною
перевагою є можливість лікувати не тільки тривалий час,
але і здатність широко маневрувати та взаємно замінювати
лікарські рослини в багатокомпонентних фітокомпозиціях
повністю чи частково. Це має позитивне значення, з одного
боку, для запобігання виникненню побічних, небажаних
ефектів, з іншого, – для інтенсивного впливу на різні
ланки порушень в організмі. Суттєвим критерієм під час
створення таких препаратів є фармакологічні ефекти
(1:5) by maceration, using 70 % ethanol as the extractant. The tinctures were examined using an Agilent 7890B gas chromatograph with a
5977B mass spectrometer detector.
Results.
20 Components were identied with gas chromatography in red clover tincture, of which: 1 aldehyde, 2 ketones, 3 esters, 3
heterocyclic compounds, 3 acids, 4 alcohols, and 4 aliphatic carbohydrates. In the motherwort tincture 30 characteristic components were
identied, related to: organic acids (3 compounds); ketones (4); esters (6); aliphatic carbohydrates (1); alcohols (2); heterocyclic compounds
(2); glycosides (1); nitrogen-containing compounds (1); aromatic compounds (3); sesquiterpenoids (3); phenolic compounds (2); aldehydes
(1); undetermined compounds (2).
Conclusions.
It was used a gas chromatograph with a mass spectrometric detector in this work. 30 components were identied in motherwort
tincture, of which, considering the quantitative analysis of the total peak area and retention time, the following should be distinguished: RT 16.26 –
n-hexadecanoic acid – 15.2 %; RT 17.695 – phytol – 13.66 %; RT 12.835 – ethyl-d-glucopyranoside –10.99 %; RT 6.451 – 4H-pyran-4-one, 2,3-di-
hydro-3,5-dihydroxy-6-methyl – 3.98 %; RT 20.7581 penten-3-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) – 3.42 %; RT 10.43 – benzaldehyde,
2-hydroxy-6-methyl – 3.04 %; RT 3.664 –1,2-cyclopentanedione –1.22 %. In red clover tincture 20 components were identied, of which, considering
the quantitative content, the following should be distinguished: RT 13.921 – myo-inositol, 4-C-methyl – 50.03 %; RT 12.742 – ethyl-d-glucopyrano-
side – 4.83 %; RT 22,435 – γ-sitosterol – 3.84 %; RT 16.261 – n-hexadecanoic acid – 3.72 %; RT 17,696 – phytol – 1.56 %; RT 8.764 – ethanone,
1- (2-hydroxy-5-methylphenyl) – 1.39 %. The two components coincide – n-hexadecanoic acid and phytol. In quantitative terms, there were more of
them in the motherwort tincture. The results of the study can be used to develop the technology of herbal preparations, which include the raw material
of red clover and motherwort. The study also has practical importance in the identication of raw materials that are included in the herbal products.
Key words:
red clover tincture, motherwort tincture, chromatographic mass spectroscopy, component composition, quantitative content.
Current issues in pharmacy and medicine: science and practice 2020; 13 (2), 230–236
Хромато-масс-спектрометрическая характеристика настоек клевера лугового и пустырника
В. Н. Одинцова, А. И. Панасенко, В. Г. Корниевская, Ю. И. Корниевский, Д. А. Диденко
Пустырник проявляет кардиотоническое (замедляет сердечный ритм и увеличивает силу сердечных сокращений), гипотензивное
(снижает артериальное давление) действия, оказывает успокаивающее и спазмолитическое действия при нарушениях сердечно-сосу-
дистой системы (на ранних стадиях гипертонической болезни, при легких формах стенокардии, пороках сердца и базедовой болезни).
Клевера настойку применяют при атеросклерозе, который сопровождается головными болями и шумом в ушах, но с нормальным
артериальным давлением. Она обеспечивает детоксикацию печени и организма в целом, хорошо очищая кровь и лимфу, улучшает
отток желчи, нормализует деятельность кишечника.
Цель работы –
с помощью газовой хроматографии определить компонентный состав клевера лугового настойки и пустырника настойки.
Материалы и методы. Трава клевера лугового (Trifolii pretense herba) собрана на Закарпатье, с. Чинадиево в июле 2019 года, трава
пустырника (Leonuri herba) – на опытном участке ЗГМУ в июне 2019 года. Настойки готовили из свежего сырья (1:5) методом маце-
рации, как экстрагент использовали 70 % этанол. Готовые настойки исследовали с помощью газового хроматографа Agilent 7890B с
масс-спектрометрическим детектором 5977B.
Результаты.
С помощью газовой хроматографии из клевера лугового настойки выделили 20 компонентов: 1 альдегид, 2 кетона, 3
эфира, 3 гетероциклических соединения, 3 кислоты, 4 спирта и 4 алифатических углеводорода. Из пустырника настойки выделили
30 характерных составляющих, которые относятся к органическим кислотам (3 соединения), кетонам (4), эфирам (6) алифатическим
углеводородам (1), спиртам (2), гетероциклическим соединениям (2), гликозидам (1), азотсодержащим соединениям (1), ароматическим
соединениям (3), сесквитерпеноидам (3), фенольным соединениям (2), альдегидам (1); 2 соединения не определены.
Выводы.
С помощью газового хроматографа с масс-спектрометрическим детектором из пустырника настойки выделили 30 ком-
понентов, из которых при анализе суммарной площади пиков и по времени удержания в количественном отношении следует вы-
делить RT 16.26 – n-гексадекановую кислоту – 15,2 %; RT 17.695 – фитол – 13,66 %; RT 12.835 – этил-d-глюкопиранозид – 10,99 %;
RT 6.451 4H-пиран-4-он, 2,3-дигидро-3,5-дигидрокси-6-метил –3,98 %; RT 20.7581 пентена-3-он, 1 (2,6,6-триметил-1-циклогек-
сен-1-ил) – 3,42 %; RT 10.43 – бензальдегид, 2-гидрокси-6-метил – 3,04 %; RT 3.664 – 1,2-циклопентандион – 1,22 %. В клевера лугового
настойке идентифицировали 20 компонентов, из них по количественному содержанию следует выделить RT 13.921 – мио-инозитол,
4-С-метил – 50,03 %; RT 12.742 – этил-d-глюкопиранозид – 4,83 %; RT 22.435 – γ-ситостерол – 3,84 %; RT 16.261 – n-гексадекановую
кислоту – 3,72 %; RT 17.696 – фитол – 1,56 %; RT 8.764 – этанон, 1 (2-гидрокси-5-метилфенил) – 1,39 %. Два компонента совпадают
n-гексадекановая кислота и фитол; в количественном отношении их больше в пустырника настойке. Результаты исследования могут
быть использованы для разработки технологии фитопрепаратов, в состав которых входит сырье клевера и пустырника, а также имеет
практическое значение при идентификации сырья, входящего в состав фитопрепаратов.
Ключевые слова:
клевера лугового настойка, пустырника настойка, хромато-масс-спектроскопия, компонентный состав, количе-
ственное содержание.
Актуальные вопросы фармацевтической и медицинской науки и практики. 2020. Т. 13, № 2(33). С. 230–236
232
ISSN 2306-8094
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. – 2020. – Т. 13, №2(33)
В. М. Одинцова, О. І. Панасенко, В. Г. Корнієвська, Ю. І. Корнієвський, Д. А. Діденко
лікарських рослин, враховуючи характер захворювання
та індивідуальні прояви хвороби. Максимальний ефект
дії тієї чи іншої фітокомпозиції, що містить різноманітні
за хімічною природою фармакологічно активні речовини,
залежить від їхньої розчинності, моторної функції шлун-
ково-кишкового тракту, швидкості резорбції [5–7].
Собача кропива має кардіотонічну (уповільнює
серцевий ритм і збільшує силу серцевих скорочень),
гіпотензивну (знижує артеріальний тиск) дії, чинить
заспокійливу та спазмолітичну дії при порушеннях сер-
цево-судинної системи (на ранніх стадіях гіпертонічної
хвороби, у випадку легких форм стенокардії, пороків
серця та при базедовій хворобі) [8,9].
Конюшини настойку застосовують під час атероскле-
розу, що супроводжується головним болем і шумом у
вухах, але з нормальним артеріальним тиском. Вона
забезпечує детоксикацію печінки та організму загалом,
добре очищаючи кров і лімфу, поліпшує відтік жовчі,
нормалізує діяльність кишківника [10,11].
Мета роботи
За допомогою газової хроматографії визначити компо-
нентний склад конюшини лучної настойки та собачої
кропиви настойки.
Матеріали і методи дослідження
Трава конюшини лучної (Trifolii pretense herba) зібрана на
Закарпатті, в с. Чинадієво в липні 2019 року, трава собачої
кропиви (Leonuri herba) – на дослідній ділянці ЗДМУ в
червні 2019 року. Настойки готували зі свіжої сировини
(1:5) методом мацерації, як екстрагент використову-
вали 70 % етанол [1,2]. Готові настойки досліджували
за допомогою газового хроматографа Agilent 7890B із
мас-спектрометричним детектором 5977B.
Умови хроматографування: колонка DB-5ms довжиною
30 м, із внутрішнім діаметром 250 мкм і товщиною фази
0,25 мкм. Швидкість газу-носія (гелій) – 1,3 мл/хв. Об’єм
інжекції – 0,5 мкл. Поділ потоку – 1:5. Температура блоку
введення проб – 265 °С. Температура термостата: програ-
мована – 70 °С (витримка 1 хв), до 150 °С зі швидкістю
20 °/хв (витримка 1 хв), до 270 °С зі швидкістю 20 °/хв
(витримка 4 хв). Для ідентифікації компонентів викори-
стана бібліотека мас-спектрів NIST14.
Результати
Результати ідентифікації та кількісного визначення
компонентів конюшини лучної настойки методом
хромато-мас-спектрометрії наведені на рис. 1 та в
таблиці 1.
Таблиця 1. Хромато-мас-спектрометрична ідентифікація компонентів конюшини лучної настойки
№з/п Найменування компонентів Формула RT
Час утримання, хв Вміст, %
1Glycolaldehyde dimethyl acetal C4H10O32,449 1,28
2Dihydroxyacetone C3H6O33,207 1
31-Butanol, 3-methyl-, acetate C7H14O25,717 1,16
44H-Pyran-4-one,2,3-dihydro-3,5 dihydroxy-6-methyl- C6H8O46,412 0,89
5Benzofuran, 2,3-dihydro C8H8O7,436 0,98
61,2,3-Propanetriol, 1-acetate C5H10O47,761 0,87
x107
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
Counts vs. Acquisition Time (min)
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
+ TIC Scan 20190124_S47-T-pratense-F_M-1.D
* 13.921
16.261
17.696
* 12.742
8.764 22.435
6.412
3.207
11.082
Рис. 1. Хроматограма конюшини лучної настойки.
233
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. – 2020. – Т. 13, №2(33)
ISSN 2306-8094
Хромато-мас-спектрометрична характеристика настойок конюшини лучної та собачої кропиви
x107
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
1.2
Counts vs. Acquisition Time (min)
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
+ TIC Scan 20190315_Leonuri_tincturai_70%eth.D
17.695
16.260
6.451 10.430 12.835 20.758
3.649 8.766 23.167
13.984
Рис. 2. Хроматограма компонентів собачої кропиви настойки.
Таблиця 2. Хромато-мас-спектрометрична ідентифікація компонентів собачої кропиви настойки
№ з/п Найменування компонентів Формула RT
Час утримання, хв Вміст, %
1. 1,2-Cyclopentanedione C5H6O23,649 1,22
2. 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl- C6H8O46,451 3,98
3. Benzofuran, 2,3-dihydro- C8H8O7,445 3,2
4. 1,2,3-Propanetriol, 1-acetate C5H10O47,789 2,79
5. Acetamide, N-(2-acetyl-3-oxo-4-isoxazolidinyl)- C7H10N2O48,286 1,86
6. 2-Methoxy-4-vinylphenol C9H10O28,766 2,63
7Caryophyllene C15H24 10,298 0,84
8Benzaldehyde, 2-hydroxy-6-methyl- C8H8O210,430 3,04
Продовження таблиці 1.
№з/п Найменування компонентів Формула RT
Час утримання, хв Вміст, %
7Ethanone, 1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)- C9H10O28,764 1,39
83-Amino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid C10H13NO310,448 1,06
9beta.-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro- C6H10O511,082 0,94
10 beta.-D-Glucopyranoside, methyl C7H14O612,200 1,32
11 Ethyl.alpha.-d-glucopyranoside C8H16O612,742 4,83
12 Myo-Inositol, 4-C-methyl C7H14O613,921 50,03
13 2,4:3,5-Dimethylene-l-iditol C8H14O614,538 1,23
14 n-Hexadecanoic acid C16H32O216,261 3,72
15 Hexadecanoic acid, ethyl ester C18H36O216,586 1,85
16 Phytol C20H40O17,696 1,56
17 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- C18H30O217,947 1,08
18 Benz[a]anthracene, 7,12-dimethyl- C20H16 21,540 1,5
19 gamma.-Sitosterol C29H50O22,435 3,84
20 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)- C16H12O424,682 19,48
234
ISSN 2306-8094
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. – 2020. – Т. 13, №2(33)
В. М. Одинцова, О. І. Панасенко, В. Г. Корнієвська, Ю. І. Корнієвський, Д. А. Діденко
Результати ідентифікації та кількісного визначення
компонентів собачої кропиви настойки методом хрома-
то-мас-спектрометрії – на рис. 2 та в таблиці 2.
Обговорення
Аналізуючи хроматограму та характеризуючи суми площ
піків (рис. 1 і таблиця 1), видно, що з конюшини лучної
настойки виділили 20 компонентів: альдегіди (1), кетони
(2, 7), естери (3, 6, 15), гетероциклічні сполуки (4, 5, 20),
кислоти (8, 14, 17), спирти (12, 13, 16, 19), аліфатичні
вуглеводні (9, 10, 11, 18).
Аналізуючи хроматограму та характеризуючи суми
площ піків (рис. 2 та таблиця 2), видно, що з кропиви
собачої настойки виділили 30 характерних складових,
які належать до органічних кислот (13, 16, 28), кетонів (1,
2, 19, 27), естерів (4, 14, 17, 18, 20, 30), аліфатичних вуг-
леводнів (9), спиртів (15, 23), гетероциклічних сполук (3,
5), глікозидів (11), азотовмісних сполук (22), ароматичних
сполук (24, 25, 27), сесквітерпеноїдів (7, 10, 29), фенольних
сполук (6, 12), альдегідів (8); сполуки 21 і 26 не визначені.
Висновки
1. За допомогою газового хроматографа з мас-спек-
трометричним детектором із собачої кропиви настойки
виділили 30 компонентів, із них під час аналізу сумарної
площі піків і за часом утримання кількісно слід відзна-
чити RT 16.26 – n-гексадеканову кислоту 15,2 %; RT
17.695 фітол – 13,66 %; RT 12.835 – етил-d-глюкопірано-
зид – 10,99 %; RT 6.451 – 4H-піран-4-он, 2,3-дигідро-3,5-ди-
гідрокси-6-метил –3,98 %; RT 20.7581 – пентен-3-он,
1-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-іл) – 3,42 %; RT 10.43
бензальдегід, 2-гідрокси-6-метил 3,04 %; RT 3.664
1,2-циклопентандіон – 1,22 %.
2. У конюшини лучної настойці ідентифікували 20
компонентів, із них за кількісним вмістом слід виді-
лити: RT 13.921 – міо-інозитол, 4-С-метил 50,03 %;
№ з/п Найменування компонентів Формула RT
Час утримання, хв Вміст, %
9(1R,2S,6S,7S,8S)-8-Isopropyl-1-methyl-3-methylenetri-cyclo[4.4.0.02,7]decane-rel- C15H24 11,072 1,3
10 Caryophyllene oxide C15H24O12,332 0,86
11 Ethyl.alpha.-d-glucopyranoside C8H16O612,835 10,99
12 (E)-4-(3-Hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol C10H12O313,984 1,15
13 n-Hexadecanoic acid C16H32O216,260 15,2
14 Hexadecanoic acid, ethyl ester C18H36O216,585 3,69
15 Phytol C20H40O17,695 13,66
16 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- C18H30O217,956 8,09
17 Linoleic acid ethyl ester C20H36O218,160 1,62
18 9,12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester,(Z,Z,Z)- C20H34O218,213 2,47
19 1-Penten-3-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)- C14H22O20,758 3,42
20 Hexadecanoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester C19H38O421,119 1,17
21 021,305 1,33
22 Dehydroabietylamine C20H31N21,436 1,43
23 Hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol, 3,7,11,16-tetramethyl- C20H34O22,146 2,66
24
1H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulene-5,7b,9,9a-tetrol, 1a,1b,4,4a,5,7a,8,9-octahydro-
3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-,5,9,9atriacetate, [1aR-(1a.alpha., 1b.beta.,4a.beta.,5.
beta.,7a.alpha.,7b.alpha.,8.alpha.,9.beta.,9a.alpha.)]-
C26H36O822,843 1,21
25
1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclo-propa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-
octahydro-5,5a,6-trihydroxy-1,4-bis(hydroxymethyl)-1,7,9-trimethyl-,[1S-(1.alpha.,1a.alpha.,
2.alpha.,5.beta.,5a.beta.,6.beta.,8a.alpha.,9.alpha.,10a.alpha.)]-
C20H28O622,963 0,87
26 023,167 2,44
27
1H-2,8a-Methanocyclopenta[a] cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-
octahydro-5,5a,6-trihydroxy-1,4-bis(hydroxymethyl)-1,7,9-trimethyl-, [1S-(1.alpha.,1a.alpha.
,2.alpha.,5.beta.,5a.beta.,6.beta.,8a.alpha.,9.alpha.,10a.alpha.)]-
C20H28O623,264 1,58
28 Glycodeoxycholic acid C26H43NO523,497 1,56
29 Squalene C30H50 24,259 0,99
30 Phorbol 12,13,20-triacetate C26H34O924,780 2,72
Продовження таблиці 2.
235
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. – 2020. – Т. 13, №2(33)
ISSN 2306-8094
Хромато-мас-спектрометрична характеристика настойок конюшини лучної та собачої кропиви
RT 12.742 – етил-d-глюкопіранозид – 4,83 %; RT 22.435
γ-сітостерол 3,84 %; RT 16.261 – n-гексадеканову кисло-
ту – 3,72 %; RT 17.696 – фітол – 1,56 %; RT 8.764 – етанон,
1-(2-гідрокси-5-метилфеніл) – 1,39 %.
Два компоненти збігаються – n-гексадеканова кислота
та фітол; кількісно їх більше в собачої кропиви настойці.
Результати дослідження можна використовувати для
розроблення технології фітопрепаратів, до складу яких
входить сировина конюшини та собачої кропиви, а також
мають практичне значення під час ідентифікації сирови-
ни, що входить до складу фітопрепаратів.
Перспективи подальших досліджень
Результати
дослідження свідчать про перспективність досліджень
цих об’єктів із можливістю стандартизації лікарської
рослинної сировини та створення нових вітчизняних
фітопрепаратів на їхній основі.
Фінансування
Робота виконана в рамках НДР Запорізького державного медичного
університету «Експериментальне виявлення речовин синтетичного
та природного походження, що мають гіпоглікемічну, гіполіпідемічну,
гепатопротекторну, нефролітичну, депримуючу, антиоксидантну та
протизапальну дію», № держреєстрації 0115U003877 (2015–2020).
Конфлікт інтересів: відсутній.
Conicts of interest: authors have no conict of interest to declare.
Відомості про авторів:
Одинцова В. М., д-р фарм. наук, професор каф. фармакогнозії,
фармакології та ботаніки, Запорізький державний медичний
університет, Україна.
ORCID ID: 0000-0002-7883-8917
Панасенко О. І., д-р фарм. наук, професор, зав. каф. природничих
дисциплін для іноземних студентів та токсикологічної хімії,
Запорізький державний медичний університет, Україна.
ORCID ID: 0000-0002-6102-3455
Корнієвська В. Г., канд. фарм. наук, доцент каф. фармакогнозії,
фармакології та ботаніки, Запорізький державний медичний
університет, Україна.
ORCID ID: 0000-0001-8307-1282
Корнієвський Ю. І., канд. фарм. наук, доцент каф. фармакогнозії,
фармакології та ботаніки, Запорізький державний медичний
університет, Україна.
ORCID ID: 0000-0001-7863-6736
Діденко Д. А., провізор-інтерн, освітня програма «Фармація».
Information about authors:
Odyntsova V. M., Dr.hab., Professor of the Department of Pharmacognosy,
Pharmacology and Botany, Zaporizhzhia State Medical University,
Ukraine.
Panasenko O. I., Dr. hab., Professor, Head of the Department of Natural
Sciences for Foreign Students and Toxicological Chemistry, Zaporizhzhia
State Medical University, Ukraine.
Korniievska V. H., PhD, Associate Professor of the Department of
Pharmacognosy, Pharmacology and Botany, Zaporizhzhia State Medical
University, Ukraine.
Korniievskyi Yu. I., PhD, Associate Professor of the Department
of Pharmacognosy, Pharmacology and Botany, Zaporizhzhia State
Medical University, Ukraine.
Didenko D. A., Pharmacist-Intern, Educational Program “Pharmacy”.
Сведения об авторах:
Одинцова В. Н., д-р фарм. наук, профессор каф. фармакогнозии,
фармакологии и ботаники, Запорожский государственный
медицинский университет, Украина.
Панасенко А. И., д-р фарм. наук, профессор, зав. каф. естественных
дисциплин для иностранных студентов и токсикологической химии,
Запорожский государственный медицинский университет, Украина.
Корниевская В. Г., канд. фарм. наук, доцент каф. фармакогнозии,
фармакологии и ботаники, Запорожский государственный
медицинский университет, Украина.
Корниевский Ю. И., канд. фарм. наук, доцент каф. фармакогнозии,
фармакологии и ботаники, Запорожский государственный
медицинский университет, Украина.
Диденко Д. А., провизор-интерн, образовательная программа
«Фармация».
Список літератури
[1] Державна Фармакопея України / ДП «Наук.-експерт. фармакоп.
Центр». 1-е вид. Харків : ДП «Наук.-експерт. фармакоп. Центр»,
2001. С. 513-514.
[2] Державна Фармакопея України / Держ. п-во «Наук.-експерт.
фармакопейний центр». 1-е вид. Доповнення 3. Харків : РІРЕГ,
2009. C. 211-212.
[3] Зелена аптека : навч. посіб. / Ю. І. Корнієвський, О. І. Панасенко,
В. Г. Корнієвська та ін. Запоріжжя : Карат, 2012. 642 с.
[4] Колесник Ю. М., Корнієвський Ю. І., Панасенко О. І. Ліки Хортиці :
навч.-метод. посіб. Запоріжжя: Вид-во ЗДМУ, 2013. 556 с.
[5] Фітотерапія в практиці сімейного лікаря: навч. посіб. / В. І. Кривен-
ко, Ю. І. Корнієвський, М. Ю. Колесник та ін. Запоріжжя : ЗДМУ,
2015. 756 с.
[6] Фітотерапія в онкології : навч. посіб. / Ю. І. Корнієвський, Н. Ю. Бо-
гуславська, В. Г. Корнієвська та ін. Запоріжжя : ЗДМУ, 2016. 418 с.
[7] Фітотерапія в кардіології.: навч. посіб. / Ю. І. Корнієвський, О. В.
Крайдашенко, М. П. Красько та ін. Запоріжжя : ЗДМУ, 2017. 469 с.
[8] Elucidation of metabolite isomers of Leonurus japonicus and Leonurus
cardiaca using discriminating metabolite isomerism strategy based
on ultra-high performance liquid chromatography tandem quadrupole
time-of-ight mass spectrometry / T. A. Garran, R. F. Ji, J. L. Chen et
al. Journal of Chromatography A, 2019. Vol. 1598. P. 141-153. https://
doi.org/10.1016/j.chroma.2019.03.059
[9] Wojtyniak K., Szymanski M., Matlawska I. Leonurus cardiaca L.
(Motherwort): A Review of its Phytochemistry and Pharmacology.
Phytotherapy Research. 2013. Vol. 27, Iss. 8. P. 1115-1120. https://
doi.org/10.1002/ptr.4850
[10] The Isoavones Mixture from Trifolium pratense L. Protects HCN
1-A Neurons from Oxidative Stress / F. Occhiuto, D. R. Palumbo, S.
Samperi et al. Phytotherapy Research. 2009. Vol. 23, Iss. 2. P. 192-196.
https://doi.org/10.1002/ptr.2584
[11] Extraction, purication, hypoglycemic and antioxidant activities of
red clover (Trifolium pratense L.) polysaccharides / H. X. Zhang,
J. C. Zhao, H. M. Shang et al. International Journal of Biological
Macromolecules. 2020. Vol. 148. P. 750-760. https://doi.org/10.1016/j.
ijbiomac.2020.01.194
Referenses
[1] State Enterprise Ukrainian Scientic Pharmacopoeial Center of Medi-
cines Quality. (2001). Derzhavna Farmakopeia Ukrainy [The State
Pharmacopoeia of Ukraine]. (1st ed.). Kharkiv: Naukovo-ekspertnyi
farmakopeinyi tsentr. [in Ukrainian].
[2] State Enterprise Ukrainian Scientic Pharmacopoeial Center of Medi-
cines Quality. (2009, February 1). Derzhavna Farmakopeia Ukrainy.
Dopovnennia 3 [The State Pharmacopoeia of Ukraine]. (1st ed., Suppl.
3). Kharkiv: Naukovo-ekspertnyi farmakopeinyi tsentr. [in Ukrainian].
[3] Korniievskyi, Yu. I., Panasenko, O. I., Korniievska, V. H., Fursa, M. S.,
Bohuslavska, N. Yu., Parchenko, V. V., & Kaplaushenko, A. H. (2012).
Zelena apteka [Green pharmacy]. Zaporizhzhia : Karat. [in Ukrainain].
[4] Kolesnyk, Yu. M., Korniievskyi, Yu. I., & Panasenko, O. I. (2013).
Liky Khortytsi [Medicines of Khortytsia]. Zaporizhzhia: ZSMU. [in
Ukrainain].
[5] Kryvenko, B. I., Korniievskyi, Yu. I., Kolesnyk, M. Yu., Pakhomo-
va, S. P., Fedorova, O. P., Bohuslavska, N. Yu., Korniievska, V. H.,
& Panchenko, S. V. (2015). Fitoterapiia v praktytsi simeinoho likaria
[Phytotherapy in the practice of a family doctor]. Zaporizhzhia: ZSMU.
[in Ukrainain].
[6] Korniievskyi, Yu. I., Bohuslavska, N. Yu., Korniievska, V. H., Bi-
byk, L. H., Panchenko, S. V., & Shevchenko, A. I. (2016). Fitoter-
apiia v onkolohii [Phytotherapy in oncology]. Zaporizhzhia: ZSMU.
[in Ukrainain].
236
ISSN 2306-8094
Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. – 2020. – Т. 13, №2(33)
В. М. Одинцова, О. І. Панасенко, В. Г. Корнієвська, Ю. І. Корнієвський, Д. А. Діденко
[7] Korniievskyi, Yu. I., Kraidashenko, O. B., Krasko, M. P., Bohuslav-
ska, N. Yu., Korniievska, V. H., & Opryshko, B. I. (2017). Fitoterapiia
v kardiolohii [Phytotherapy in cardiology]. Zaporizhzhia: ZSMU. [in
Ukrainain].
[8] Garran, T. A., Ji, R. F., Chen, J. L., Xie, D. M., Guo, L. P., Huang, L. Q.,
& Lai, C. J. S. (2019). Elucidation of metabolite isomers of Leonurus
japonicus and Leonurus cardiaca using discriminating metabolite
isomerism strategy based on ultra-high performance liquid chroma-
tography tandem quadrupole time-of-ight mass spectrometry. Jour-
nal of Chromatography A, 1598, 141-153. https://doi.org/10.1016/j.
chroma.2019.03.059
[9] Wojtyniak, K., Szymanski, M., & Matlawska, I. (2013). Leonurus
cardiaca L. (Motherwort): A Review of its Phytochemistry and Phar-
macology. Phytotherapy Research, 27(8), 1115-1120. https://doi.
org/10.1002/ptr.4850
[10] Occhiuto, F., Palumbo, D. R., Samperi, S., Zangla, G., Pino, A.,
De Pasquale, R., & Circosta, C. (2009). The Isoavones Mixture
from Trifolium pratense L. Protects HCN 1-A Neurons from Oxida-
tive Stress. Phytotherapy Research, 23(2), 192-196. https://doi.
org/10.1002/ptr.2584
[11] Zhang, H. X., Zhao, J. C., Shanцg, H. M., Guo, Y., & Chen, S. L. (2020).
Extraction, purication, hypoglycemic and antioxidant activities of red
clover (Trifolium pratense L.) polysaccharides. International Journal
of Biological Macromolecules, 148, 750-760. https://doi.org/10.1016/j.
ijbiomac.2020.01.194
ResearchGate has not been able to resolve any citations for this publication.
Article
Hot water extraction was applied to extract red clover (Trifolium pratense L.) polysaccharides (RCP) and the extraction conditions were optimized using the response surface methodology (RSM). An RCP yield of 12.72 ± 0.14% was achieved under the optimum extraction conditions: extracting time of 95 min, extracting temperature of 93 °C, and solvent-material ratio of 21 mL/g. A component named RCP-1.1 with the molecular weight of 7528.81 kDa was purified from RCP. RCP-1.1 was composed of glucose, galacturonic acid, arabinose, and galactose, with molar percentages of 52.54, 1.04, 16.31, and 30.11%, respectively. At the determination concentration of 10 mg/mL, the α-glucosidase inhibition ability of RCP-1.1 reached 86.72% of that of acarbose. The scavenging rates of RCP-1.1 (3.0 mg/mL) for DPPH and ABTS radicals reached 91.82% and 98.95% of that of ascorbic acid (3.0 mg/mL), respectively. Based on these results, RCP-1.1 possesses the potential to be used as a natural hypoglycemic agent or an antioxidant.
Article
The isomer structural discrimination is a significant challenge in metabolome analysis based on ultrahigh performance liquid chromatography tandem high-resolution mass spectrometry (UHPLC-HRMS). In this study, a new discriminating metabolite isomerism strategy is proposed to elucidate the metabolome, especially the isomers, of Leonurus japonicus and Leonurus cardiaca. This strategy consists of three steps. First, the metabolite biosynthesis pathways are constructed based on a home-built compound database to rapidly profile the compounds of interest using the multiple diagnostic product ions (DPIs) screening analysis and binary comparison based on SUMPRODUCT function. Second, the fragmentation patterns (e.g. the high-resolution DPIs, DPI ratios) and chromatographic elution order are defined based on scattered reference chromatographic and mass spectrometry data, calculated lipophilicity parameters, molecular hydrogen bond analysis, and chemical reference standards. Finally, all discovered isomerisms are mapped with the defined applicable rules and the isomers are identified conveniently. Using this strategy, a total of 257 compounds were tentatively characterized, including 212 potential novel compounds and 67 pairs of cis-, trans-, and positional isomers of flavonoids, phenylethanoid glycosides, glucaric acids, novel quinic acids, and esters of fatty acids. Moreover, 56 characteristic markers were identified to discriminate these two herbal medicines. This strategy may significantly improve the efficiency and reliability of identifying isomers found in metabolite biosynthesis pathways.
Article
Leonurus cardiaca is a perennial plant indigenous to central Europe and Scandinavia, but it is also found in the area spanning temperate Russia to central Asia. It has been introduced to North America and has become established locally in the wild. Motherwort (Leonuri cardiacae herba) consists of aerial parts of Leonurus cardiaca gathered during the flowering period, dried at 35 °C and, according to European Pharmacopoeia 7th edition, should contain a minimum of 0.2% flavonoids, expressed as hyperoside. Compounds belonging to the group of monoterpenes, diterpenes, triterpenes, nitrogen- containing compounds, phenylpropanoids, flavonoids and phenolic acids, as well as volatile oils, sterols and tannins, have been identified in motherwort. Traditionally, extracts of the herb have been used internally, mainly for nervous heart conditions and digestive disorders. However, they have also been used for bronchial asthma, climacteric symptoms and amenorrhoea, as well as externally in wounds and skin inflammations. Mild negative chronotropic, hypotonic and sedative effects can be attributed to the herb and preparations thereof. Pharmacological studies have confirmed its antibacterial, antioxidant, anti-inflammatory and analgesic activity, as well as its effects on the heart and the circulatory system. Sedative and hypotensive activity has been demonstrated in clinical trials. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
Article
Oxidative stress-induced neuronal cell death has been implicated in different neurological disorders and neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease and Parkinson's. Using the Alzheimer's disease-associated hydrogen peroxide (H2O2), we investigated the neuroprotective efficacy of a natural mixture of phytoestrogenic isoflavones (genistein, daidzein, biochanin A and formononetin) from Trifolium pratense L. (Red clover) against oxidative stress-induced cell death in human cortical cell line HCN 1-A maintained in culture. Neuronal viability was determined by MTT or trypan blue test and neuronal integrity by morphological analysis. The results obtained indicate that exposure of HCN 1-A cell cultures to hydrogen peroxide resulted in a concentration-dependent decrease in neuron viability. Concentration of H2O2 ranging from 50 to 200 µg/ml were toxic to these cultures. A 24-hour pretreatment with 0.5, 1 and 2 µg/ml isoflavones extract significantly increased cell survival as evidenced by MTT or trypan blue test and significantly prevented the morphological disruption caused by H2O2 as shown by microscopical inspection, indicating that neurons treated with isoflavones were protected from the cell death induced by H2O2 exposure. These findings imply that the neuroprotective effect of isoflavones extract is partly associated with its antioxidant activity. Further, results of these investigations indicate that although isoflavones extract exert a neuroprotective effect, it do not promoted cortical neuron process outgrowth. Copyright
Fitoterapiia v onkolohii
  • Yu I Korniievskyi
  • N Bohuslavska
  • Yu
  • V H Korniievska
  • L H Bibyk
  • S V Panchenko
  • A I Shevchenko
Korniievskyi, Yu. I., Bohuslavska, N. Yu., Korniievska, V. H., Bibyk, L. H., Panchenko, S. V., & Shevchenko, A. I. (2016). Fitoterapiia v onkolohii [Phytotherapy in oncology]. Zaporizhzhia: ZSMU. [in Ukrainain].
  • Yu I Korniievskyi
  • O B Kraidashenko
  • M P Krasko
  • N Bohuslavska
  • Yu
  • V H Korniievska
  • B I Opryshko
Korniievskyi, Yu. I., Kraidashenko, O. B., Krasko, M. P., Bohuslavska, N. Yu., Korniievska, V. H., & Opryshko, B. I. (2017). Fitoterapiia v kardiolohii [Phytotherapy in cardiology]. Zaporizhzhia: ZSMU. [in Ukrainain].