ArticlePDF Available
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
№ 5 2020
38
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
ДИГИДРОКВЕРЦЕТИН
В МЯСНОЙ ПРОДУКЦИИ
О.Б. Рудаков, д-р хим. наук, Воронежский государственный технический университет
Л.В. Рудакова, д-р хим. наук, Воронежский государственный медицинский университет
DOI
В статье обсуждается применение природной биологической добавки –
дигидрокверцетина – в мясной продукции.
Нобелевские лауреаты Лай-
нус Полинг и Альберт
Сент-Дьёрди, изучавшие
витамины С и Р, убеждали
в своих работах, что систематическое
потребление продуктов с введением
в них препаратов, обладающих анти-
оксидантными свойствами, – вита-
минов С и Р, способствует поддержа-
нию общего антиоксидантного ста-
туса организма на эффективном
уровне, подавлению негативного
действия свободных радикалов
на клеточном уровне [1]. Образова-
ние свободных радикалов − постоян-
но происходящий в организме про-
цесс, физиологически сбалансиро-
ванный за счет активности
эндогенных антиоксидантных си-
стем. Причрезмерном увеличении
продукции свободных радикалов
вследствие прооксидантных воздей-
ствий или несостоятельности анти-
оксидантной защиты развивается
окислительный стресс, сопровожда-
ющийся повреждением белков, ли-
пидов и ДНК. Эти процессы значи-
тельно усиливаются на фоне сниже-
ния активности антиоксидантных
систем организма, защищающих
клетки и ткани от губительного дей-
ствия свободных радикалов, что при-
водит к развитию таких заболеваний,
как атеросклероз, артериальная ги-
пертензия, сахарный диабет, имму-
нодефицитные состояния, злокаче-
ственные новообразования, а также
к преждевременному старению.
Общий антиоксидантный статус
определяется присутствием антиок-
сидантных ферментов и антиоксидан-
тов неферментного действия. Совре-
менной науке известен широкий
спектр антиоксидантов растительно-
го происхождения, большинство
из которых относятся к флавоноидам.
Флавоноиды принадлежат к груп-
пе витаминов P, которую потом стали
называть биофлавоноидами. К био-
флавоноидам относятся такие анти-
оксиданты, как кверцетин, рутин,
гесперидин, цианидин и дигидрок-
верцетин (ДГК). О последнем и пой-
дет речь в этой статье. Ниже приве-
ден его «портрет» − структурная
формула (см. рисунок).
В небольших количествах ДГК
встречается во многих растени-
ях. В конце 1960-х гг. он был выделен
в СССР группой ученых из Иркутска
во главе с профессором Н.А. Тюкав-
киной из древесины лиственницы.
Усилиями российских ученых и тех-
нологов был разработан экономиче-
ски приемлемый метод обработки
этого природного сырья для произ-
водства ДГК. Итогом этой работы
явилось существенное снижение
стоимости получаемого чистого про-
дукта при сохранении его высокого
качества и чистоты.
ДГК обладает Р-витаминной и ан-
тиоксидантной активностью. Даже
незначительная концентрация ДГК
при регулярном применении позво-
ляет нормализовать проницаемость
сосудов, снизить риск сердечно-сосу-
дистых и онкологических заболева-
ний, предотвратить тромбообра зова-
ние в сосудах, повысить иммунитет,
сохранить зрение, улучшить общее
Ключевые слова:
дигидрокверцетин
(таксифолин), антиокислители, пи-
щевые добавки.
Структурная формула дигидрокверцетина
№ 5 2020
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
39
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
самочувствие и, как с читал Л. Полинг,
замедлить старение организма.
ДГК практически не токсичен (4-й
класс опасности) и не имеет аллер-
гизирующих, эмбриотоксичных,
иммунотоксичных и мутагенных
свойств. Помимо антиокислительной
активности, ДГК обладает широким
спектром биологической активнос ти,
оказывая капилляроукрепляющее,
противовоспалительное, гепато-
и гастропротекторное, гиполипиде-
мическое (антисклеротическое), ра-
диопротекторное действие.
В разд. 4.3.4 «Флавоноиды» Мето-
дических рекомендаций МР
2.3.1.2432-08 «Нормы физиологиче-
ских потребностей в энергии и пи-
щевых веществах для различных
групп населения Российской Федера-
ции» сказано: «Регулярное потребле-
ние этих соединений приводит к до-
стоверному снижению риска разви-
тия сердечно-сосудистых
заболеваний. Рекомендуемые уровни
потребления: для взрослых –
250 мг⁄сут (в том числе катехинов
100мг), для детей 7−18 лет от 150
до 250 мг⁄сут (в том числе катехинов
от 50 до 100 мг)».
Помимо медицинского примене-
ния, ДГК используется в качестве
антиокислителя пищевых продуктов
(ГОСТ 33504-2015. Добавки пище-
вые. Дигидрокверцетин. Технические
условия). Настоящий стандарт рас-
пространяется на пищевую добавку
ДГК, получаемую из природного
растительного сырья − комлевой ча-
сти древесины сибирской листвен-
ницы (Larix sibirica Ledeb), листвен-
ницы Гмелина или даурской листвен-
ницы [Larix gmelini Rupr, синоним
L. dahurica Turcz], предназначенную
для использования в пищевой про-
мышленности в качестве антиокис-
лителя). При использовании ДГК
в 2−3 раза и более происходит уве-
личение сроков годности пищевых
продуктов: кондитерских изделий,
мясных продуктов, растительных
и животных жиров.
По международной тривиальной
номенклатуре ДГК получил название
«таксифолин» (Taxifolin). Под этим
названием и названием «Лавитол»
(дигидрокверцетин) реализуются
субстанции и БАД, содержащие в ка-
честве основного компонента
ДГК. К настоящему времени в России
насчитывается более 10 фирм-произ-
водителей, выпускающих ДГК, ка-
ждая из них применяет свою специ-
фическую технологию производства,
имеет утвержденные ТУ и позицио-
нирует ДГК под различными торго-
выми марками.
Для применения в качестве пище-
вой добавки субстанции ДГК должны
содержать не менее 90 % основного
вещества и не более 7 % сопутствую-
щих биологически родственных био-
флавоноидов; должны отсутствовать
смолы и эфирные масла.
В монографии [2] Ю.П. Фомичёв
и соавторы детально обобщили
исследования биологических
свойств ДГК и арабиногалактана,
реклама
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
№ 5 2020
40
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
рассмотрели возможности их при-
менения в биологии, медицине, жи-
вотноводстве, птицеводстве, зверо-
водстве, пищевой промышленности,
в функциональном и спортивном
питании и других областях народно-
го хозяйства.
Следует отметить, что ДГК и со-
держащие его добавки активно и эф-
фективно применяют в кормах
при выращивании бычков, свиней,
кроликов, бройлеров, в питании кур-
несушек [2]. В монографии рассмо-
трена также эффективность приме-
нения ДГК при производстве продук-
тов из мяса, рыбы и птицы,
приведены способы внесения ДГК
в мясные и рыбные продукты, рас-
смотрено влияние ДГК на показатели
окислительной порчи при хранении
мясопродуктов, на органолептиче-
ские показатели рубленых полуфа-
брикатов в процессе хранения
при низких температурах, на хими-
ческую стабильность липидов сыро-
вяленых колбас из мяса птицы. Пред-
ставлены разработки технологии
мясных рубленых полуфабрикатов
функционального направления, в ко-
торых применяется добавка ДГК.
ДГК надежно защищает жиры
и жиросодержащие продукты от про-
горкания, предохраняет продукцию
от потемнения и преждевременного
гниения. При этом расходуется и сам
антиоксидант. Антиоксидантная ак-
тивность ДГК заключается не только
в прерывании процесса окисления
посредством взаимодействия с пе-
роксидными радикалами, но и связа-
на с регенерацией исходных форм
натуральных и синтетических анти-
окислителей за счет передачи им
атома водорода от фенольных ги-
дроксилов молекулы ДГК. Таким
образом, ДГК прерывает цепные
реакции окисления липидов преиму-
щественно за счет образования ма-
лоактивных радикалов и способно-
сти отдавать атом водорода.
Кроме этого, ДГК проявляет эф-
фект синергизма, усиливая действие
других антиокислителей − токоферо-
лов, аскорбиновой кислоты, выст упая
донором водорода, необходимого
для регенерации этих антиокислите-
лей. Обладая гидроксилами феноль-
ного типа в орто-положении друг
к другу, ДГК является хелатором
ионов металлов, являющихся, в свою
очередь, индукторами цепной реак-
ции окисления липидов. В связи с этим
его добавляют в животные жиры: са-
ло, говяжий и куриный жиры. Реко-
мендуется добавлять ДГК и в расти-
тельные масла после гидрогенизации,
в процессе которой естественные
антиоксиданты масел разрушаютcя
и возникает их дефицит.
ДГК прерывает образование пе-
роксидов при первичном окислении
липидов, взаимодействие которых
с белками, входящими в состав про-
дукта, приводит к возникновению
прогорклости. В продуктах перера-
ботки рыбы, мяса ДГК предотвраща-
ет изменение цвета, вызванное окис-
лением жиров, продлевает свежесть
продукта. Установлено, что в образ-
це, содержащем ДГК (примерно
0,02% к массе продукта), гидролити-
ческие и окислительные процессы
протекают в 3 раза медленнее
по сравнению с контрольным образ-
цом. ДГК обладает определенными
бактерицидными свойствами по от-
ношению к таким представляющим
опасность для человека микроорга-
низмам, как E. coli, S. aureus,
L. monocytogenes.
По опубликованным данным [3],
ДГК в комбинации с молочной кисло-
той и линалоолом улучшает качество
говяжьего фарша, упакованного в мо-
дифицированную атмосферную и ва-
куумную упаковку. В ходе исследова-
ния было проанализировано общее
количество аэробных бактерий, ки-
шечной палочки, дрожжей
и плесени, а также образование био-
генных аминов в течение 9 сут
хранения при температуре +4 °С. Ука-
занные смеси добавок статистически
значимо снижали общую аэробную
активность бактерий и E. coli и pН
мяса по сравнению с контрольными
образцами. Была выявлена тесная по-
ложительная корреляция между рН
и общим количеством аэробных бак-
терий (R=0,74, P <0,01) и количеством
кишечной палочки (R = 0,82,
P <0,01). Были также определены до-
стоверные различия в общем содер-
жании биогенных аминов между об-
работанными и необработанными
образцами фарша . Смеси эффективно
ингибировали дрожжи и плесень
в фарше из говядины. Показано,
что срок годности фарша при исполь-
зовании смеси антиоксидантов
может быть увеличен на 75 % по срав-
нению смясом в воздушной упаковке
и на 7дней по сравнению с говядиной
в вакуумной или модифицированной
воздушной упаковке.
В работе [4] показана эффектив-
ность использования ДГК в качестве
антиоксиданта, способствующего
увеличению продолжительности хра-
нения коллагенсодержащего сырья
при переработке птицы. Добавление
ДГК в эмульгированную кожу цы-
плят-бройлеров из расчета 0,50; 0,75
и 1,00 кг на 100 кг сырья позволяет
значительно снизить уровень их окис-
лительного повреждения. Образцы
сырья, содержащего ДГК, по проше-
ствии 28 дней подверглись наимень-
шим окислительным изменениям. Их
кислотное число за период экспери-
мента было в 1,3−1,7 раза ниже, а пе-
рекисное число примерно в 1,8 раза
ниже, чем в контрольных образцах,
№ 5 2020
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
41
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
хранящихся без добавления антиок-
сиданта. Полученные результаты убе-
ждают в высокой эффективности
применения ДГК в каче стве активно-
го антиоксиданта, что обеспечивает
возможность его использования сов-
местно с имеющимися аналогами.
В работе [5] проведена сравнитель-
ная оценка антиоксидантной актив-
ности аскорбилпальмитата, альфа-
токоферола, лецитина и ДГК . К образ-
цу рубленого свиного жира
добавляли антиоксиданты. После
введения антиоксиданта сырой жир
расфасовывали в полимерные паке-
ты. Затем отобранный сырой жир
хранили при температуре от +4
до -2° С в течение 12 дней. В течение
всего срока хранения (до 12 сут) про-
водились исследования по определе-
нию органолептических показателей
и показателей гидролитического
(кислотное число) и окислительного
ухудшения (перекисное и тиобарби-
туровое число).
Органолептический тест на 6-е сут
выявил появление желтоватого от-
тенка в сыром жире, смешанном с ас-
корбилпальмитатом и лецити-
ном. К концу срока хранения (12 сут)
образцы, за исключением тех, кото-
рые были приготовлены с добавле-
нием альфа-токоферола и ДГК, име-
ли заметный запах и зеленоватый
оттенок. Полученные органолепти-
ческие данные согласуются с резуль-
татами физико-химических исследо-
ваний. За период 6 сут хранения на-
блюдалось значительное увеличение
показателей окислительного ухудше-
ния во всех образцах свиного жира,
за исключением образцов, смешан-
ных с альфа-токоферолом и ДГК.
Наиболее эффективное действие
токоферола и ДГК проявлялось
в снижении накопления вторичных
продуктов окисления жира, что вы-
ражалось в снижении тиобарбитуро-
вого числа на 12-е сут хранения на 37
и 70 % соответственно по сравнению
с контрольными образцами. На ос-
новании экспериментальных резуль-
татов был сделан вывод, что альфа-
токоферол и ДГК являются эффек-
тивными антиоксидантами
для сохранения животного жира.
Эффективность использования
ДГК в сравнении с другими природ-
ными антиоксидантами в рецептуре
полуфабрикатов из мяса цыплят-
бройлеров рассмотрена в работе [6],
показано его положительное влияние
на качественные показатели, выход
готовой продукции и ее потребитель-
ские характеристики.
При получении ДГК из раститель-
ного сырья, при использовании ДГК
в качестве субстанции или готовой
пищевой добавки необходимо кон-
тролировать его качество или содер-
жание. Несмотря на его низкую ток-
сичность, при прочих положительных
свойствах антиоксиданта полезно
контролировать это вещество и в го-
товой мясной продукции. Для этих
целей целесообразно применять об-
ращенно-фазовую высокоэффектив-
ную жидкостную хроматографию
(ВЭЖХ). В качестве детектирующего
устройства рекомендуют УФ-детек-
тор (аналитическая длина волны
290 нм), более надежным является
применение диодно-матричного де-
тектора; имеются разработки с при-
менением ВЭЖХ, совмещенного
с масс-спектрометрическим детекто-
ром[7−9]. Вкачестве колонки пред-
лагаются силикагели, модифициро-
ванные октадецильными фазами
(например, Luna C-18, 5 мкм). В про-
боподготовке при контроле содержа-
ния ДГК и сопутствующих флавоно-
идов используют комплекс жидкост-
ной и твердофазной экстракции.
Таким образом, благодаря уни-
кальному сочетанию свойств диги-
дрокверцетин занял достойное место
в качестве натуральной пищевой
добавки в мясных технологиях.
Литература
1.
Полинг Л.
[и др.]. Витамин С и здоро-
вье. – Москва : Наука, 1974. – 80 с.
2.
Фомичёв Ю.П.
Дигидрокверцетин
и арабиногалактан – природные био-
регуляторы в жизнедеятельности че-
ловека и животных, применение
в сельском хозяйстве и пищевой про-
мышленности / Ю.П. Фомичёв, Л.А.Ни-
канова, В.И. Дорожкин, А.А. Торшков,
А.А. Романенко, Е.К. Еськов, А.А. Семё-
нова, В.А. Гоноцкий, А.В. Дунаев,
Г.С.Ярошевич, С.А. Лашин, Н.И. Столь-
ная.– Москва : Научная библиотека,
2017. − 702 с.
3.
Staykov A.S.
[et al.]. Preserving the
Quality and Prolongation the Shelf-Life
of Beef Packed under Vacuum or
Modified Atmosphere Using Ternary
Antioxidant Blend / А.S. Staykov,
S.G. Dragoev, D.K. Balev, D.B. Vlahova-
Vangelova, M.R. Pavlova // Journal of
Microbiology, Biotechnology and Food
Sciences. – 2016. – Vol. 5. – No. 6. –
P. 617–622. – DOI: 10.15414/
jmbfs.2016.5.6.617-622.
4.
Ravilov R.Kh.
Effectiveness of Effect of
Antioxidant of New Generation on
Oxidizing Processes in the Containing
Collagen Raw Materials of the Poultry
Processing Industry / R.Kh. Ravilov,
F.K. Akhmetzyanova, R.N.Fayzrakhmanov,
A.S. Gasanov, S.K. Shakirov, F.R. Vafin, A.A.
Gilmutdinova // Research Journal of
Pharmaceutical Biological and Chemical
Sciences. – 2018. – Vol. 9. – No. 6. –
P. 1151–1155.
5.
Nasonova V.V.
Comparative Studies in
the Effectiveness of Antioxidants /
V.V.Nasonova, E.K. Tunieva // Izvestiya
Vuzov – Prikladnaya Khimiya i
Biotekhnologiya. – 2019. – Vol. 9. –
No. 3.– P. 563–569. – DOI: 10.21285/2227-
2925-2019-9-3-563-569.
6.
Semenov V.G.
[et al.]. Comparative
Assessment of the Impact of Natural
Antioxidants on the Qualitative
Indicators of Semi-Finished Products
from Broiler-Chicken Meat and Oxidative
Processes in their Storage / V.G.Semenov,
N.N.Kuzmina, O.Yu. Petrov, A.aimukanov,
G.K. Dzhanabekova, S.N. Sarimbekova,
A.K. Nesipbayeva, M.M. Zhylkyshybayeva
// Bulletin of the National Academy of
Sciences of the Republic of Kazakhstan. 
2019. – No. 6. – P. 54–63. – DOI:
10.32014/2019.2518-1467.145.
7.
Shengxue Zhou
[et al.]. Characterization
and Quantification of Taxifolin Related
Flavonoids in Larix olgensis Henry Var.
koreana Nakai Extract Analysis and its
Antioxidant Activity Assay / Shengxue
Zhou, Ying Shao, Jinghui Fu, Lan Xiang,
Yinan Zheng, Wei Li // International
Journal of Pharmacology. – 2018. –
Vol.14. – No. 4. – P. 534–545. – DOI:
10.3923/ijp.2018.534.545.
8.
De Almeida P.A.
[et al.]. Development,
Optimization and Validation of an HPLC-
PDA Method for Quantification of
Taxifolin in the Bark Extract of Pinus
Pinaster / P.A. de Almeida, C.A.P. Bhering,
M.C. Alves, A. L. M. de Oliveira,
N.R.Raposo, A.O. Ferreira, M.A.F. Brandão
// . 2016. – Vol. 27. – No 9. – P. 1648–1656.–
DOI:10.5935/0103-5053.20160044/.
9.
Воскобойникова И.В.
[и др.]. Коли-
чественное определение дигидрок-
верцетина методом ВЭЖХ / И.В. Вос-
кобойникова, С.В. Геодакян, Н.А. Тю-
кавкина, Л.А. Остроухова,
Ю.А.Колесник, В.А.Бабкин // Фарма-
ция. – 1992. – №6.– С. 74–75.
... Тюкавкиной из древесины лиственницы. Даже незначительная концентрация ДКВ при регулярном применении позволяет нормализовать проницаемость сосудов, снизить риск сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний, предотвратить тромбообразование в сосудах, повысить иммунитет, улучшить общее состояние организма (122). ...
Article
Full-text available
Keeping the quality and prolongation the shelf-life of stored at 0  0.5ºC packed under vacuum or modified (80%О2/20%СО2) atmosphere beef m. semimembranosus sprayed with 0.02% solution, containing 10 g.l-1 dihydroquercetin from Siberian larch (Larix sibirica Ledeb), 5 g.l-1 rosemary (Rosmarinus officinalis) extract and 1 g.l-1 L-ascorbic acid was studied. The experiments were carried out with five samples: control - air packaged; vacuum packaged; vacuum packaged and treated with 0.02% ternary antioxidant blend; packaged under modified atmosphere (80%O2/20%CO2); and packaged under rich in oxygen modified atmosphere, after spaying with 0.02% ternary antioxidant blend. Samples were stored 28 days (to 32 d post mortem) at 0  0.5ºC. The pre-treatment of beef with ternary antioxidant blend preserve the sensory scores and colour properties of beef, and inhibited total microbial growth, and development of Brochothrix termosphacta and pathogens to the end of storage (28 d at 0  0.5ºC), was found. The pre-treatment of beef with ternary antioxidant blend was not main factors which can affect the pH and free amino nitrogen changes in fresh beef. The pre-treatment of beef with 0.02% ternary antioxidant blend may be successfully used for preserving the quality and prolonging the shelf-life of beef m. semimembranosus packed under modified (80%О2/20%СО2) atmosphere. The shelf-life can extend with 75% compared to air packed meat, and with 7 days against only vacuum- or modified atmosphere packed beef.
Дигидрокверцетин и арабиногалактан -природные биорегуляторы в жизнедеятельности человека и животных, применение в сельском хозяйстве и пищевой промышленности
  • Ю П Фомичёв
Фомичёв Ю.П. Дигидрокверцетин и арабиногалактан -природные биорегуляторы в жизнедеятельности человека и животных, применение в сельском хозяйстве и пищевой промышленности / Ю.П. Фомичёв, Л.А. Никанова, В.И. Дорожкин, А.А. Торшков, А.А. Романенко, Е.К. Еськов, А.А. Семёнова, В.А. Гоноцкий, А.В. Дунаев, Г.С. Ярошевич, С.А. Лашин, Н.И. Стольная. -Москва : Научная библиотека, 2017. − 702 с.
Development, Optimization and Validation of an HPLC-PDA Method for Quantification of Taxifolin in the Bark Extract of Pinus
  • De Almeida
De Almeida P.A. [et al.]. Development, Optimization and Validation of an HPLC-PDA Method for Quantification of Taxifolin in the Bark Extract of Pinus Pinaster / P.A. de Almeida, C.A.P. Bhering, M.C. Alves, A. L. M. de Oliveira, N.R. Raposo, A.O. Ferreira, M.A.F. Brandão //. 2016. -Vol. 27. -No 9. -P. 1648-1656. -DOI:10.5935/0103-5053.20160044/.
Количественное определение дигидрокверцетина методом
  • И В Воскобойникова
Воскобойникова И.В. [и др.]. Количественное определение дигидрокверцетина методом ВЭЖХ / И.В. Воскобойникова, С.В. Геодакян, Н.А. Тюк а в к и н а, Л. А. О с т р о у х о в а, Ю.А. Колесник, В.А. Бабкин // Фармация. -1992. -№ 6. -С. 74-75.