Content uploaded by Олег Рудаков
Author content
All content in this area was uploaded by Олег Рудаков on May 27, 2020
Content may be subject to copyright.
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
№ 5 2020
38
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
ДИГИДРОКВЕРЦЕТИН
В МЯСНОЙ ПРОДУКЦИИ
О.Б. Рудаков, д-р хим. наук, Воронежский государственный технический университет
Л.В. Рудакова, д-р хим. наук, Воронежский государственный медицинский университет
DOI
В статье обсуждается применение природной биологической добавки –
дигидрокверцетина – в мясной продукции.
Нобелевские лауреаты Лай-
нус Полинг и Альберт
Сент-Дьёрди, изучавшие
витамины С и Р, убеждали
в своих работах, что систематическое
потребление продуктов с введением
в них препаратов, обладающих анти-
оксидантными свойствами, – вита-
минов С и Р, способствует поддержа-
нию общего антиоксидантного ста-
туса организма на эффективном
уровне, подавлению негативного
действия свободных радикалов
на клеточном уровне [1]. Образова-
ние свободных радикалов − постоян-
но происходящий в организме про-
цесс, физиологически сбалансиро-
ванный за счет активности
эндогенных антиоксидантных си-
стем. Причрезмерном увеличении
продукции свободных радикалов
вследствие прооксидантных воздей-
ствий или несостоятельности анти-
оксидантной защиты развивается
окислительный стресс, сопровожда-
ющийся повреждением белков, ли-
пидов и ДНК. Эти процессы значи-
тельно усиливаются на фоне сниже-
ния активности антиоксидантных
систем организма, защищающих
клетки и ткани от губительного дей-
ствия свободных радикалов, что при-
водит к развитию таких заболеваний,
как атеросклероз, артериальная ги-
пертензия, сахарный диабет, имму-
нодефицитные состояния, злокаче-
ственные новообразования, а также
к преждевременному старению.
Общий антиоксидантный статус
определяется присутствием антиок-
сидантных ферментов и антиоксидан-
тов неферментного действия. Совре-
менной науке известен широкий
спектр антиоксидантов растительно-
го происхождения, большинство
из которых относятся к флавоноидам.
Флавоноиды принадлежат к груп-
пе витаминов P, которую потом стали
называть биофлавоноидами. К био-
флавоноидам относятся такие анти-
оксиданты, как кверцетин, рутин,
гесперидин, цианидин и дигидрок-
верцетин (ДГК). О последнем и пой-
дет речь в этой статье. Ниже приве-
ден его «портрет» − структурная
формула (см. рисунок).
В небольших количествах ДГК
встречается во многих растени-
ях. В конце 1960-х гг. он был выделен
в СССР группой ученых из Иркутска
во главе с профессором Н.А. Тюкав-
киной из древесины лиственницы.
Усилиями российских ученых и тех-
нологов был разработан экономиче-
ски приемлемый метод обработки
этого природного сырья для произ-
водства ДГК. Итогом этой работы
явилось существенное снижение
стоимости получаемого чистого про-
дукта при сохранении его высокого
качества и чистоты.
ДГК обладает Р-витаминной и ан-
тиоксидантной активностью. Даже
незначительная концентрация ДГК
при регулярном применении позво-
ляет нормализовать проницаемость
сосудов, снизить риск сердечно-сосу-
дистых и онкологических заболева-
ний, предотвратить тромбообра зова-
ние в сосудах, повысить иммунитет,
сохранить зрение, улучшить общее
Ключевые слова:
дигидрокверцетин
(таксифолин), антиокислители, пи-
щевые добавки.
Структурная формула дигидрокверцетина
№ 5 2020
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
39
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
самочувствие и, как с читал Л. Полинг,
замедлить старение организма.
ДГК практически не токсичен (4-й
класс опасности) и не имеет аллер-
гизирующих, эмбриотоксичных,
иммунотоксичных и мутагенных
свойств. Помимо антиокислительной
активности, ДГК обладает широким
спектром биологической активнос ти,
оказывая капилляроукрепляющее,
противовоспалительное, гепато-
и гастропротекторное, гиполипиде-
мическое (антисклеротическое), ра-
диопротекторное действие.
В разд. 4.3.4 «Флавоноиды» Мето-
дических рекомендаций МР
2.3.1.2432-08 «Нормы физиологиче-
ских потребностей в энергии и пи-
щевых веществах для различных
групп населения Российской Федера-
ции» сказано: «Регулярное потребле-
ние этих соединений приводит к до-
стоверному снижению риска разви-
тия сердечно-сосудистых
заболеваний. Рекомендуемые уровни
потребления: для взрослых –
250 мг⁄сут (в том числе катехинов
100мг), для детей 7−18 лет от 150
до 250 мг⁄сут (в том числе катехинов
от 50 до 100 мг)».
Помимо медицинского примене-
ния, ДГК используется в качестве
антиокислителя пищевых продуктов
(ГОСТ 33504-2015. Добавки пище-
вые. Дигидрокверцетин. Технические
условия). Настоящий стандарт рас-
пространяется на пищевую добавку
ДГК, получаемую из природного
растительного сырья − комлевой ча-
сти древесины сибирской листвен-
ницы (Larix sibirica Ledeb), листвен-
ницы Гмелина или даурской листвен-
ницы [Larix gmelini Rupr, синоним
L. dahurica Turcz], предназначенную
для использования в пищевой про-
мышленности в качестве антиокис-
лителя). При использовании ДГК
в 2−3 раза и более происходит уве-
личение сроков годности пищевых
продуктов: кондитерских изделий,
мясных продуктов, растительных
и животных жиров.
По международной тривиальной
номенклатуре ДГК получил название
«таксифолин» (Taxifolin). Под этим
названием и названием «Лавитол»
(дигидрокверцетин) реализуются
субстанции и БАД, содержащие в ка-
честве основного компонента
ДГК. К настоящему времени в России
насчитывается более 10 фирм-произ-
водителей, выпускающих ДГК, ка-
ждая из них применяет свою специ-
фическую технологию производства,
имеет утвержденные ТУ и позицио-
нирует ДГК под различными торго-
выми марками.
Для применения в качестве пище-
вой добавки субстанции ДГК должны
содержать не менее 90 % основного
вещества и не более 7 % сопутствую-
щих биологически родственных био-
флавоноидов; должны отсутствовать
смолы и эфирные масла.
В монографии [2] Ю.П. Фомичёв
и соавторы детально обобщили
исследования биологических
свойств ДГК и арабиногалактана,
реклама
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
№ 5 2020
40
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
рассмотрели возможности их при-
менения в биологии, медицине, жи-
вотноводстве, птицеводстве, зверо-
водстве, пищевой промышленности,
в функциональном и спортивном
питании и других областях народно-
го хозяйства.
Следует отметить, что ДГК и со-
держащие его добавки активно и эф-
фективно применяют в кормах
при выращивании бычков, свиней,
кроликов, бройлеров, в питании кур-
несушек [2]. В монографии рассмо-
трена также эффективность приме-
нения ДГК при производстве продук-
тов из мяса, рыбы и птицы,
приведены способы внесения ДГК
в мясные и рыбные продукты, рас-
смотрено влияние ДГК на показатели
окислительной порчи при хранении
мясопродуктов, на органолептиче-
ские показатели рубленых полуфа-
брикатов в процессе хранения
при низких температурах, на хими-
ческую стабильность липидов сыро-
вяленых колбас из мяса птицы. Пред-
ставлены разработки технологии
мясных рубленых полуфабрикатов
функционального направления, в ко-
торых применяется добавка ДГК.
ДГК надежно защищает жиры
и жиросодержащие продукты от про-
горкания, предохраняет продукцию
от потемнения и преждевременного
гниения. При этом расходуется и сам
антиоксидант. Антиоксидантная ак-
тивность ДГК заключается не только
в прерывании процесса окисления
посредством взаимодействия с пе-
роксидными радикалами, но и связа-
на с регенерацией исходных форм
натуральных и синтетических анти-
окислителей за счет передачи им
атома водорода от фенольных ги-
дроксилов молекулы ДГК. Таким
образом, ДГК прерывает цепные
реакции окисления липидов преиму-
щественно за счет образования ма-
лоактивных радикалов и способно-
сти отдавать атом водорода.
Кроме этого, ДГК проявляет эф-
фект синергизма, усиливая действие
других антиокислителей − токоферо-
лов, аскорбиновой кислоты, выст упая
донором водорода, необходимого
для регенерации этих антиокислите-
лей. Обладая гидроксилами феноль-
ного типа в орто-положении друг
к другу, ДГК является хелатором
ионов металлов, являющихся, в свою
очередь, индукторами цепной реак-
ции окисления липидов. В связи с этим
его добавляют в животные жиры: са-
ло, говяжий и куриный жиры. Реко-
мендуется добавлять ДГК и в расти-
тельные масла после гидрогенизации,
в процессе которой естественные
антиоксиданты масел разрушаютcя
и возникает их дефицит.
ДГК прерывает образование пе-
роксидов при первичном окислении
липидов, взаимодействие которых
с белками, входящими в состав про-
дукта, приводит к возникновению
прогорклости. В продуктах перера-
ботки рыбы, мяса ДГК предотвраща-
ет изменение цвета, вызванное окис-
лением жиров, продлевает свежесть
продукта. Установлено, что в образ-
це, содержащем ДГК (примерно
0,02% к массе продукта), гидролити-
ческие и окислительные процессы
протекают в 3 раза медленнее
по сравнению с контрольным образ-
цом. ДГК обладает определенными
бактерицидными свойствами по от-
ношению к таким представляющим
опасность для человека микроорга-
низмам, как E. coli, S. aureus,
L. monocytogenes.
По опубликованным данным [3],
ДГК в комбинации с молочной кисло-
той и линалоолом улучшает качество
говяжьего фарша, упакованного в мо-
дифицированную атмосферную и ва-
куумную упаковку. В ходе исследова-
ния было проанализировано общее
количество аэробных бактерий, ки-
шечной палочки, дрожжей
и плесени, а также образование био-
генных аминов в течение 9 сут
хранения при температуре +4 °С. Ука-
занные смеси добавок статистически
значимо снижали общую аэробную
активность бактерий и E. coli и pН
мяса по сравнению с контрольными
образцами. Была выявлена тесная по-
ложительная корреляция между рН
и общим количеством аэробных бак-
терий (R=0,74, P <0,01) и количеством
кишечной палочки (R = 0,82,
P <0,01). Были также определены до-
стоверные различия в общем содер-
жании биогенных аминов между об-
работанными и необработанными
образцами фарша . Смеси эффективно
ингибировали дрожжи и плесень
в фарше из говядины. Показано,
что срок годности фарша при исполь-
зовании смеси антиоксидантов
может быть увеличен на 75 % по срав-
нению смясом в воздушной упаковке
и на 7дней по сравнению с говядиной
в вакуумной или модифицированной
воздушной упаковке.
В работе [4] показана эффектив-
ность использования ДГК в качестве
антиоксиданта, способствующего
увеличению продолжительности хра-
нения коллагенсодержащего сырья
при переработке птицы. Добавление
ДГК в эмульгированную кожу цы-
плят-бройлеров из расчета 0,50; 0,75
и 1,00 кг на 100 кг сырья позволяет
значительно снизить уровень их окис-
лительного повреждения. Образцы
сырья, содержащего ДГК, по проше-
ствии 28 дней подверглись наимень-
шим окислительным изменениям. Их
кислотное число за период экспери-
мента было в 1,3−1,7 раза ниже, а пе-
рекисное число примерно в 1,8 раза
ниже, чем в контрольных образцах,
№ 5 2020
МЯСНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
41
НАУКА ПРОИЗВОДСТВУ
хранящихся без добавления антиок-
сиданта. Полученные результаты убе-
ждают в высокой эффективности
применения ДГК в каче стве активно-
го антиоксиданта, что обеспечивает
возможность его использования сов-
местно с имеющимися аналогами.
В работе [5] проведена сравнитель-
ная оценка антиоксидантной актив-
ности аскорбилпальмитата, альфа-
токоферола, лецитина и ДГК . К образ-
цу рубленого свиного жира
добавляли антиоксиданты. После
введения антиоксиданта сырой жир
расфасовывали в полимерные паке-
ты. Затем отобранный сырой жир
хранили при температуре от +4
до -2° С в течение 12 дней. В течение
всего срока хранения (до 12 сут) про-
водились исследования по определе-
нию органолептических показателей
и показателей гидролитического
(кислотное число) и окислительного
ухудшения (перекисное и тиобарби-
туровое число).
Органолептический тест на 6-е сут
выявил появление желтоватого от-
тенка в сыром жире, смешанном с ас-
корбилпальмитатом и лецити-
ном. К концу срока хранения (12 сут)
образцы, за исключением тех, кото-
рые были приготовлены с добавле-
нием альфа-токоферола и ДГК, име-
ли заметный запах и зеленоватый
оттенок. Полученные органолепти-
ческие данные согласуются с резуль-
татами физико-химических исследо-
ваний. За период 6 сут хранения на-
блюдалось значительное увеличение
показателей окислительного ухудше-
ния во всех образцах свиного жира,
за исключением образцов, смешан-
ных с альфа-токоферолом и ДГК.
Наиболее эффективное действие
токоферола и ДГК проявлялось
в снижении накопления вторичных
продуктов окисления жира, что вы-
ражалось в снижении тиобарбитуро-
вого числа на 12-е сут хранения на 37
и 70 % соответственно по сравнению
с контрольными образцами. На ос-
новании экспериментальных резуль-
татов был сделан вывод, что альфа-
токоферол и ДГК являются эффек-
тивными антиоксидантами
для сохранения животного жира.
Эффективность использования
ДГК в сравнении с другими природ-
ными антиоксидантами в рецептуре
полуфабрикатов из мяса цыплят-
бройлеров рассмотрена в работе [6],
показано его положительное влияние
на качественные показатели, выход
готовой продукции и ее потребитель-
ские характеристики.
При получении ДГК из раститель-
ного сырья, при использовании ДГК
в качестве субстанции или готовой
пищевой добавки необходимо кон-
тролировать его качество или содер-
жание. Несмотря на его низкую ток-
сичность, при прочих положительных
свойствах антиоксиданта полезно
контролировать это вещество и в го-
товой мясной продукции. Для этих
целей целесообразно применять об-
ращенно-фазовую высокоэффектив-
ную жидкостную хроматографию
(ВЭЖХ). В качестве детектирующего
устройства рекомендуют УФ-детек-
тор (аналитическая длина волны
290 нм), более надежным является
применение диодно-матричного де-
тектора; имеются разработки с при-
менением ВЭЖХ, совмещенного
с масс-спектрометрическим детекто-
ром[7−9]. Вкачестве колонки пред-
лагаются силикагели, модифициро-
ванные октадецильными фазами
(например, Luna C-18, 5 мкм). В про-
боподготовке при контроле содержа-
ния ДГК и сопутствующих флавоно-
идов используют комплекс жидкост-
ной и твердофазной экстракции.
Таким образом, благодаря уни-
кальному сочетанию свойств диги-
дрокверцетин занял достойное место
в качестве натуральной пищевой
добавки в мясных технологиях.
Литература
1.
Полинг Л.
[и др.]. Витамин С и здоро-
вье. – Москва : Наука, 1974. – 80 с.
2.
Фомичёв Ю.П.
Дигидрокверцетин
и арабиногалактан – природные био-
регуляторы в жизнедеятельности че-
ловека и животных, применение
в сельском хозяйстве и пищевой про-
мышленности / Ю.П. Фомичёв, Л.А.Ни-
канова, В.И. Дорожкин, А.А. Торшков,
А.А. Романенко, Е.К. Еськов, А.А. Семё-
нова, В.А. Гоноцкий, А.В. Дунаев,
Г.С.Ярошевич, С.А. Лашин, Н.И. Столь-
ная.– Москва : Научная библиотека,
2017. − 702 с.
3.
Staykov A.S.
[et al.]. Preserving the
Quality and Prolongation the Shelf-Life
of Beef Packed under Vacuum or
Modified Atmosphere Using Ternary
Antioxidant Blend / А.S. Staykov,
S.G. Dragoev, D.K. Balev, D.B. Vlahova-
Vangelova, M.R. Pavlova // Journal of
Microbiology, Biotechnology and Food
Sciences. – 2016. – Vol. 5. – No. 6. –
P. 617–622. – DOI: 10.15414/
jmbfs.2016.5.6.617-622.
4.
Ravilov R.Kh.
Effectiveness of Effect of
Antioxidant of New Generation on
Oxidizing Processes in the Containing
Collagen Raw Materials of the Poultry
Processing Industry / R.Kh. Ravilov,
F.K. Akhmetzyanova, R.N.Fayzrakhmanov,
A.S. Gasanov, S.K. Shakirov, F.R. Vafin, A.A.
Gilmutdinova // Research Journal of
Pharmaceutical Biological and Chemical
Sciences. – 2018. – Vol. 9. – No. 6. –
P. 1151–1155.
5.
Nasonova V.V.
Comparative Studies in
the Effectiveness of Antioxidants /
V.V.Nasonova, E.K. Tunieva // Izvestiya
Vuzov – Prikladnaya Khimiya i
Biotekhnologiya. – 2019. – Vol. 9. –
No. 3.– P. 563–569. – DOI: 10.21285/2227-
2925-2019-9-3-563-569.
6.
Semenov V.G.
[et al.]. Comparative
Assessment of the Impact of Natural
Antioxidants on the Qualitative
Indicators of Semi-Finished Products
from Broiler-Chicken Meat and Oxidative
Processes in their Storage / V.G.Semenov,
N.N.Kuzmina, O.Yu. Petrov, A.aimukanov,
G.K. Dzhanabekova, S.N. Sarimbekova,
A.K. Nesipbayeva, M.M. Zhylkyshybayeva
// Bulletin of the National Academy of
Sciences of the Republic of Kazakhstan.
2019. – No. 6. – P. 54–63. – DOI:
10.32014/2019.2518-1467.145.
7.
Shengxue Zhou
[et al.]. Characterization
and Quantification of Taxifolin Related
Flavonoids in Larix olgensis Henry Var.
koreana Nakai Extract Analysis and its
Antioxidant Activity Assay / Shengxue
Zhou, Ying Shao, Jinghui Fu, Lan Xiang,
Yinan Zheng, Wei Li // International
Journal of Pharmacology. – 2018. –
Vol.14. – No. 4. – P. 534–545. – DOI:
10.3923/ijp.2018.534.545.
8.
De Almeida P.A.
[et al.]. Development,
Optimization and Validation of an HPLC-
PDA Method for Quantification of
Taxifolin in the Bark Extract of Pinus
Pinaster / P.A. de Almeida, C.A.P. Bhering,
M.C. Alves, A. L. M. de Oliveira,
N.R.Raposo, A.O. Ferreira, M.A.F. Brandão
// . 2016. – Vol. 27. – No 9. – P. 1648–1656.–
DOI:10.5935/0103-5053.20160044/.
9.
Воскобойникова И.В.
[и др.]. Коли-
чественное определение дигидрок-
верцетина методом ВЭЖХ / И.В. Вос-
кобойникова, С.В. Геодакян, Н.А. Тю-
кавкина, Л.А. Остроухова,
Ю.А.Колесник, В.А.Бабкин // Фарма-
ция. – 1992. – №6.– С. 74–75.
