O artigo analisa as discussões sobre as pichações à Estátua de Borba Gato e ao Monumento às Bandeiras após debate entre candidatos à prefeitura de São Paulo, em setembro de 2016. Nestes casos específicos, sob a égide do ativismo político, as pichações tiveram o propósito de contestar a autoridade tradicional – representada nas imagens estatuárias – e, ao mesmo tempo, destituir seu significado histórico preexistente. No âmbito da História Sensível e da História Imediata, dos conceitos de vandalismo e iconoclastia – os quais designam danos ou formas de destruição da arte –, examinamos as motivações, as reações a estes fenômenos e os sentidos que lhes foram atribuídos por políticos, mídia eletrônica e internautas. O estudo reflete os limites destas manifestações da cultura popular, a proteção do patrimônio cultural e seus sentidos individual, coletivo e histórico. Palavras-chave: História de São Paulo. Pichações. Educação Patrimonial. Vandalismo. Iconoclastia.