RESUMO As bases de Schiff (SB) são tipos importantes de compostos orgânicos e possuem ampla gama de atividades biológicas devido ao uso comercial e farmacêutico. As diferentes atividades desses compostos chamaram a atenção de pesquisadores e os induziram a sintetizar e estudar novos tipos desses compostos. Duas séries de derivados da base Schiff foram sintetizadas pelas reações de condensação de aldeídos salicilaldeído substituído, 4-(N, N-dimetilamino) benzaldeído ou 2,4-dimetoxibenzaldeído com ácido 2-amino-5-iodobenzóico (1:1) ou com 3 Ácido 5-diamenobenzóico (1:2) em etanol absoluto como solvente. Diferentes técnicas analíticas caracterizaram a estrutura das bases de Schiff sintetizadas como, por exemplo, Transformada de Fourrier por Infravermelho (FT-IR), e Ressonância Magnética Nuclear de Próton 1 H-NMR. A pureza dos compostos sintetizados foi testada por microanálise elementar (CHN) e cromatografia em camada delagada (TLC). As propriedades estruturais das moléculas estudadas foram investigadas teoricamente através da realização da teoria funcional da densidade (DFT) usando o software HyperChem. A lipofilicidade dos compostos testados mostrou que os compostos 2c, 2b, 2a e 1c apresentam valores de logP inferiores a (5), 2,90, 3,78, 3,82 e 4,57, respectivamente, enquanto 1b e 1a possuem valores de logP superiores a (5), 5,01 e 5,03, respectivamente. A distribuição de carga de Mulliken mostrou que o átomo de oxigênio carbonílico do grupo carboxílico é mais negativo (~-0,4) em comparação com outros átomos de oxigênio (~-0,3) em todos os compostos selecionados. O diagrama de energia dos orbitais moleculares de fronteira e seu intervalo de banda forneceram indicações sobre a reatividade química e a estabilidade cinética das moléculas. Os compostos sintetizados foram testados quanto a efeitos antifúngicos contra Aspergillus niger e Candida albicans, o que indicou que os compostos apresentavam boa atividade antifúngica. ABSTRACT Schiff bases (SB) are an important type of organic compounds and have a wide range of biological activities due to commercial and pharmaceutical trading uses. The different activities of these compounds induced the researchers to synthesized and studied new types of these compounds. Two series of Schiff base derivatives were synthesized by the condensation reactions of substituted aldehydes salicylaldehyde, 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde or 2,4-dimethoxybenzaldehyde with 2-amino-5-iodobenzoic acid (1:1) or with 3,5-diamenobenzoic acid (1:2) in ethanol absolute as a solvent. Different analytical techniques characterized the structure of the synthesized Schiff bases; for instance, Fourier transform infrared FT-IR and proton nuclear magnetic resonance 1 H-NMR. The purity of the synthesized compounds was tested by elemental microanalysis CHN and thin layer chromatography TLC. The structural properties of the studied molecules were investigated theoretically by performing density functional theory (DFT) using the HyperChem software. The lipophilicity of the tested compounds showed that the compounds 2c, 2b, 2a, and 1c have logP values less than (5), 2.90, 3.78, 3.82 and 4.57, respectively, whereas, 1b and 1a have logP values higher than (5), 5.01 and 5.03, respectively. The Mulliken charge distribution showed that the carbonyl oxygen atom of the carboxylic group is more negative (~-0.4) as compared to other oxygen atoms (~-0.3) in all selected compounds. Frontier molecular orbitals energy Periódico Tchê Química. ISSN 2179-0302. (2020); vol.17 (n°34) Downloaded from www.periodico.tchequimica.com 529 diagram and their bandgap provided indications about chemical reactivity and kinetic stability of the molecules. The synthesized compounds were tested for antifungal effects against Aspergillus niger and Candida albicans, which indicated that the compounds had good antifungal activity.