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Propriétés et utilisation de l’huile de ricin

Authors:

Abstract and Figures

Castor and its derived oil, the so-called ‘‘castor oil’’, are known from the ancient times, when the oil was used for cosmectics, or as a laxative, or as a fuel in lamps. Nowadays, castor oil has a completely renewed interest, not for its direct applications, but thanks to various possibilities in downstream processing, which involves chemical modifications & reactions. Indeed, castor oil has this specifiticy of a remarkable uniformity, with about 90% of the fatty acid chains of the triglyceride composed of ricinoleic acid, a natural fatty acid behaving a hydroxyle group, which is a unique feature in vegetal oils. Then, it is possible to envision reactions either on the ester group, on the double bond or even on the hydroxyle moety to yield a variety of chemicals. In this paper, after a short description of the castor plant, we give statistics on the production of castor grains and an overview on the oil extraction process. Then, we report the market prices before listing the main properties of castor oil. These latter are quite specific and explain the large variety of possible direct applications. At last, the possible chemical transformations are listed, before giving two practical cases, as actual industrialisation success stories.
Content may be subject to copyright.
Propri
et
es et utilisation de l’huile de ricin
Le ricin (Ricinus Communis),oucastor oil
plant en anglais, est une euphorbiac
ee
qui, bien que se pr
esentant plut^
ot sous la
forme d’un arbuste dans les zones
temp
er
ees, peut se d
evelopper dans les
zones tropicales dont il est natif sous la
forme d’un arbre pouvant atteindre plus
de 10 m de haut. Ses feuilles, vertes ou
rouges suivant les vari
et
es et la maturit
ede
la plante, sont dent
ees et palmatilob
ees.
La floraison se fait gr^
ace
adesfleurs
femelles et m^
ales regroup
ees en cyathes.
Les graines, riches en triglyc
erides, luisan-
tesetdecouleurgris
^
atre/marron clair
marbr
ee de t^
aches brun^
atres, sont
enferm
eespartroisdansdesfruitsqui
prennent la forme de capsules tricoques
h
eriss
ees de pointes (figure 1).
Point historique
On trouve des traces de l’utilisation du
ricin en
Egypte
a partir de 4 000 ans
avant J
esus-Christ.
Al
epoque, l’huile
etait principalement utilis
ee pour ali-
menter des lampes. En d
epit de sa
toxicit
e, inconnue
al
epoque, l’huile de
ricin
etait aussi d
edi
ee
a des usages
cosm
etiques : on rapporte que Cl
eop^
a-
tre en utilisait une goutte pour faire
briller le blanc de ses yeux et s’en servait
aussi comme d
emaquillant. Ses vertus
laxatives
etaient
egalement d
ej
a
connues dans l’
Egypte ancienne, puis-
qu’elles sont par ailleurs d
ecrites dans
l’Ebers Papyrus, l’un des plus anciens
trait
es m
edicaux jamais recens
es, dat
e
d’environ 1550 avant J
esus-Christ. C’est
aussi dans ces temps anciens, vers 2 000
ans avant J
esus-Christ, que l’on retrouve
trace d’usages
equivalents de l’huile de
ricin en Inde, comme combustible dans
les lampes
a huile, en m
edecine comme
laxatif, mais aussi comme compos
ede
choix pour la gu
erison des arthroses
selon la m
edecine ayurv
edique. La Chine
s’est par ailleurs aussi int
eress
ee, un peu
plus tard semble-t-il, au ricin dont elle a
import
e la culture depuis l’Inde il y a
environ 1 400 ans,
al
epoque pour des
usages m
edicaux mais aussi culinaires.
Plus r
ecemment, les propri
et
es extreˆme-
ment toxiques du ricin ont
et
e exploit
ees
a des fins coercitives pendant les heures
noires de l’Italie sous la dictature de
Mussolini. Dans la meˆme veine d’usage
a
des fins peu glorieuses, on peut aussi
mentionner, par exemple, le tristement
c
el
ebre coup du «parapluie bulgare »en
pleine guerre froide
a Londres en 1978,
lors duquel l’
ecrivain dissident bulgare
Georgi Markov s’est vu administrer en
pleine rue une dose l
etale de ricine dans
le mollet
a l’aide d’un parapluie
a
l’embout trafiqu
e. On ne sera ainsi pas
etonn
e que l’huile de ricin soit class
ee
parmi les huiles dites «non alimentai-
res ». Les propri
et
es agronomiques de la
plante de ricin qui offre d’importants
rendements en huile, sont un facteur
suppl
ementaire qui l
egitimise l’huile de
ricin comme mol
ecule de base tr
es
int
eressante pour des utilisations dans
le domaine de la chimie.
Production
Le ricin est une plante qui s’est
a l’origine
d
evelopp
ee en
Egypte, en
Ethiopie et en
Inde mais dont la culture s’est ensuite
etendue
a de nombreux autres pays. La
Abstract: Castor and its derived oil, the so-called ‘‘castor oil’’, are known from the
ancient times, when the oil was used for cosmectics, or as a laxative, or as a fuel in lamps.
Nowadays, castor oil has a completely renewed interest, not for its direct applications,
but thanks to various possibilities in downstream processing, which involves chemical
modifications & reactions. Indeed, castor oil has this specifiticy of a remarkable
uniformity, with about 90% of the fatty acid chains of the triglyceride composed of
ricinoleic acid, a natural fatty acid behaving a hydroxyle group, which is a unique feature
in vegetal oils. Then, it is possible to envision reactions either on the ester group, on the
double bond or even on the hydroxyle moety to yield a variety of chemicals. In this paper,
after a short description of the castor plant, we give statistics on the production of castor
grains and an overview on the oil extraction process. Then, we report the market prices
before listing the main properties of castor oil. These latter are quite specific and explain
the large variety of possible direct applications. At last, the possible chemical
transformations are listed, before giving two practical cases, as actual industrialisation
success stories.
Key words: castor, castor oil, ricinoleic acid, lubricant, pharmacy, food, chemicals,
applications
Franck DUMEIGNIL
Universit
e Lille Nord de France,
F-59000,
Lille,
France ;
CNRS UMR8181,
Unit
e de Catalyse et Chimie du Solide,
UCCS,
F-59655 Villeneuve d’Ascq, France ;
Institut Universitaire de France,
10, Boulevard Saint-Michel,
75005 Paris,
France
<franck.dumeignil@univ-lille1.fr>
Pour citer cet article : Dumeignil F. Propri
et
es et utilisation de l’huile de ricin. OCL 2012 ; 19(1) : 10-15. doi : 10.1684/ocl.2012.0427
doi: 10.1684/ocl.2012.0427
10 OCL VOL. 19 N81 janvier-fe
´vrier 2012
DOSSIER LIPOCHIMIE
Article disponible sur le site http://www.ocl-journal.org ou http://dx.doi.org/10.1051/ocl.2012.0427
Figure 1. En haut
a gauche : photo d’un plant de ricin, et de capsules & graines de ricin ; en haut
a droite : statistiques de productions de
graines de ricin dans le monde ; en bas
a gauche : exemple de proc
ed
e d’extraction de l’huile de ricin ; au milieu
a droite : composition de l’huile
de ricin.
OCL VOL. 19 N81 janvier-fe
´vrier 2012 11
figure 1 donne la production de graines
de ricin telle que report
ee pour l’ann
ee
2006. L’Inde y domine le march
emon-
dial de mani
ere
ecrasante, en fournissant
pr
es de 70 % (830 kt/an) des graines
disponibles dans lemonde. Elle est suivie
de la Chine qui, rappelons-le, a import
e
la culture du ricin depuis l’Inde il y a
environ 1 500 ans, avec 18 % de la
production mondiale (210 kt/an), soit
pr
es de quatre fois moins que l’Inde.
Malgr
e ce deuxi
eme rang, la production
ne suffit pas
a alimenter le march
einterne
et la Chine est un importateur net. Le
troisi
eme acteur significatifdu secteur est
le Br
esil, avec environ 8 % du march
e
mondial (91,5 kt/an), alors qu’il
etait
ala
premi
ere place il y a une trentaine
d’ann
ees. Les autres producteurs ne
repr
esentent chacun gu
ere plus de 1 %
de la production mondiale. Notons que
l’
Egypte et l’
Ethiopie, bien que berceaux
historiques suppos
es du ricin, n’ont pas
tir
e partie par la suite de cette ressource
potentielle de revenus et se cantonnent
maintenant
a de petits volumes, tr
es
largement d
epass
es par l’Inde et la
Chine. Par ailleurs, notons que les
Etats-Unis ont un temps
et
e parmi les
plus importants producteurs de ricin
mais les circonstances
economiques de
1972 les ont rel
egu
es au statut d’impor-
tateur et ils d
ependent maintenant de
l’
etranger pour leur approvisionnement.
Un march
e volatile
Le tableau 1 retrace l’
evolution du prix
de l’huile de ricin depuis 2002 jusque
janvier 2010. L’extreˆme volatilit
edu
march
e y apparaıˆt c l a i r e me n t , a v e c u n
prix tr
es raisonnable en 2002 de 675 US
$/t, lequel augmentera progressivement
jusqu’en milieu d’ann
ee 2008 pour
d
epasser les 1 300 US$/t, avec un point
culminant
a 1 500 US$/t en juillet-ao^
ut
2008 (tableau 2) soit largement le double
du prix moyen observ
e en 2002. Ces
fluctuations tr
es importantes du co^
ut de la
mati
ere premi
ere constituent un para-
m
etre tr
es important qui peut gr
ever de
mani
ere impr
evisible l’
equilibre
economi-
que de proc
ed
es de transformation avals,
notamment par voie chimique.
En outre, le tableau 2,meˆme s’il est bas
e
sur le cas particulier du point culminant
de juillet-ao^
ut 2008, montre que le
prix
a la tonne de l’huile de ricin est
environ le double de celui de la graine,
tandis que le tourteau vaut environ sept
fois moins que la graine.
Extraction et purification
de l’huile de ricin
Le proc
ed
e d’extraction de l’huile de ricin,
pr
esent
e sur un sch
ema de la figure 1
(inspir
e de Mutlu et Meier, 2010), n’est
pas fondamentalement diff
erent des pro-
c
ed
es d’extraction conventionnels des
huiles,
a ceci pr
es que le caract
ere
«non-alimentaire »du ricin impose des
conditions d’hygi
ene et de s
ecurit
eparti-
culi
eres,
a savoir une ligne de production
d
edi
ee, compl
etement d
ecoupl
ee des
lignes de production d’huiles alimentaires
pour
eviter toute contamination
eventuelle de ces derni
eres. Dans la suite,
sont bri
evement d
ecrites les
etapes
d’extraction et de purification de l’huile
dans un proc
ed
eop
eratoire «standard »
qui peut donner lieu
a des variantes,
suivant le but recherch
e.
Apr
es nettoyage des coques suivi d’une
op
eration de d
ecorticage/d
ecoquillage,
les graines ainsi obtenues sont broy
ees
en pulpe et press
ees
a l’aide d’une
presse
a vis sans fin, afin d’en extraire
l’huile de premi
ere pression qui peut
eˆtre optionnellement filtr
ee. La fraction
d’huile encore pr
esente dans le r
esidu
solide du pressage (tourteau compos
edes
pulpes) est ensuite extraite
a l’aide d’un
solvant, conventionnellement l’hexane.
L’huile d’extraction est alors r
ecup
er
ee
par distillation. Les traitements avals de
l’huile de ricin obtenue comprennent des
etapes successives de d
egommage
(
elimination notamment des compos
es
susceptibles de devenir insolubles comme
les phospholipides issus de la gangue
externe des ol
eosomes, les lipopro-
t
eines..., par hydrolyse en milieu acide
par exemple), de neutralisation des acides
gras libres (par traitement alcalin par
exemple), de d
esodorisation (par distilla-
tion sous vide partiel en pr
esence de
vapeur d’eau), de d
ecoloration (
alaide
d’un adsorbant, par exemple terres
d
ecolorantes comme la terre de foulon,
charbon actif...), de filtration (
elimination
de cires, de d
ebris...)et
eventuellement
de s
eparation, si l’on veut r
ecup
erer des
compos
es sp
ecifiques.
Revenons ici sur la toxicit
e du ricin.
L’acide ricinol
eique en lui-meˆme poss
ede
une action purgative assez dangereuse
pour l’organisme, mais c’est la ricine,
prot
eine d
ej
a
evoqu
ee plus haut, qui est
la plus dangereuse. C’est une toxine
redoutable, pr
esente dans toute la
plante, qui permet au ricin d’eˆtre
r
ef
erenc
edansleGuinness Book des
Records comme la plante la plus
v
en
eneuse du monde. Et la nocuit
edu
ricin ne s’arreˆte pas l
a car la plante
contient aussi un allerg
ene...
Cette toxicit
e du ricin fait de ses produits
d
eriv
es (huile, tourteau...)des compos
es
de choix r
eserv
e
a la chimie, les dangers
d’une utilisation pour des applications
alimentaires
etant bien r
eels en cas
de mauvaise manipulation. Mention-
nons cependant les efforts de recherche
effectu
es pour cr
eer des vari
et
es
d
epourvues de ricine.
Nature, composition
et propri
et
es de l’huile
de ricin ; quelques mots
sur les sous-produits
du proc
ed
e d’extraction-
purification (figure 1)
Les graines de ricin contiennent environ
5070 % d’une huile, un triglyc
eride
dont les chaıˆnes d’acide gras sont
Tableau 1.
Evolution du prix de l’huile de ricin (prix moyen pour un produit de qualit
e commerciale) US$/t, FOB Bombay. (Donn
ees extraites de Castor
Oil Report,f
evrier 2011, castoroil.in)
Ann
ee 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008
(F
ev.)
2008
(Juin)
2009
(Janv.)
2009
(Juin)
2010
(Janv.)
Prix 675 925 850 925 775 1 025 1 160 1 350 1 050 1 104 1 330
Tableau 2. Valeur des graines, de l’huile et du
tourteau de ricin lors du record de prix de juillet/
ao^
ut 2008 US$/t, FOB Inde. (Donn
ees
extraites de Castor Oil Report,f
evrier 2011,
castoroil.in)
Produit Prix
Graine 700
Huile 1 500
Tourteau 110
12 OCL VOL. 19 N81 janvier-fe
´vrier 2012
compos
ees
apr
es de 90 % d’acide
ricinol
eique [acide (9Z,12R)-12-hydro-
xyoctad
ec-9-
enoique], ce qui est remar-
quable d’uniformit
e. Les acides ol
eique
et linol
eique sont les deux autres
compos
es significatifs, bien que
pr
esents en bien moindres quantit
es :
ils repr
esentent respectivement environ
4 et 3 % des chaıˆnes d’acides gras. Les
autres compos
es, tr
es minoritaires, sont
les acides palmitique, st
earique et
linol
eique, qui repr
esentent chacun
moins de 1 %. Selon les donn
ees de G.
R. O’shea Company Vertelius, on trouve
aussi de l’acide
eicosanoique et de l’acide
dihydrost
earique en tr
es faibles quantit
es
(non repr
esent
es sur la figure 1).
Cette uniformit
e de composition(grande
majorit
edacidericinol
eique) conf
ere des
qualit
es sp
ecifiques
a l’huile de ricin que
les autres huiles v
eg
etales ne poss
edent
pas. En effet, l’acide ricinol
eique poss
ede
une particularit
eunique,
asavoirla
pr
esence d’un groupement hydroxyle
sur la chaıˆne grasse qui le distingue des
autres acides gras naturels qui, eux, en
sont d
epourvus. Au niveau physico-
chimique, cette caract
eristique induit
quelques propri
et
es int
eressantes et uni-
ques. Ainsi, l’huile de ricin poss
ede une
grande affinit
e pour les surfaces m
etalli-
ques (qualit
es de mouillage). Son point
eclair est de seulement 229 8C, alors
qu’elle ne s’enflamme qu’
a4498C. Par
ailleurs, sa viscosit
etr
es
elev
ee en fait
l’huile v
eg
etale la plus dense.
En plus de conf
erer des propri
et
es
particuli
eres
a l’huile de ricin, la pr
esence
d’un groupement hydroxyle ouvre des
perspectives suppl
ementaires de trans-
formations chimiques comme nous le
verrons plus loin.
Concernant les sous-produits de la fili
ere,
ils sont issus du proc
ed
e d’extraction de
l’huile et comprennent des coques, le
tourteau, ainsi que des acides gras libres,
des gommes, etc. La pr
esence de
d
ebouch
es et le d
eveloppement d’appli-
cations pour ces sous-produits permet-
tent de proposer un sch
ema int
egr
eet
ainsi d’accroıˆtre la rentabilt
e
economique
de la chaıˆne globale de transformation.
L’huile de ricin, un
compos
e aux multiples
applications directes
L’huile de ricin est utilis
ee comme
standard absolu pour les mesures de
viscosit
egr
^
ace
a ses propri
et
es physi-
ques uniformes et stables dans le temps.
La pr
esence de groupements hydroxyles
polaires permet
a l’huile de ricin d’eˆtre
directement compatible avec une
grande vari
et
eder
esines naturelles et
synth
etiques, de cires, de polym
eres et
d’
elastom
eres pour lesquels elle peut
meˆme servir de plastifiant. L’huile de
ricin poss
ede aussi d’excellentes pro-
pri
et
es comme
emollient et lubrifiant,
ainsi que de remarquables propri
et
es de
mouillage et de dispersion de colorants,
pigments et fillers. Dans cette section,
nous allons d
ecrire les applications
directes de l’huile de ricin, lesquelles
peuvent eˆtre encore diversifi
ees,
comme nous le verrons dans la section
suivante, par la synth
ese de produits
chimiques d
eriv
es aux propri
et
es sp
eci-
fiquement ajust
ees.
Ainsi, en plus des applications histori-
ques d
ecrites plus haut (cosm
etiques,
combustible pour les lampes), la suite
pr
esente un panel s
eri
e d’applications
directes :
1) comme lubrifiant : de par ses pro-
pri
et
es sp
ecifiques, l’huile de ricin
poss
ede un grand int
ereˆt comme lubri-
fiant. Elle fut utilis
ee par le pass
epour
l’aviation, mais aussi dans les moteurs de
v
ehicules personnels, et plus sp
ecifique-
ment dans les moteurs de voitures et
motos de course ainsi que dans les
moteurs plus particuli
erement deux
temps de mod
eles r
eduits, secteur dans
lequel elle alimente encore les d
ebats.
Dans cette application, malgr
euneexcel-
lente tenue
a haute temp
erature, elle
poss
ede cependant l’inconv
enient d’une
oxydation relativement rapide qui donne
lieu
a la production de gommes (d’o
uune
utilisation plut^
ot dans les moteurs de
v
ehicules de comp
etition ou de mod
eles
r
eduits pour lesquels le d
emontage et le
remontagedumoteursontfr
equents).
Cesgommessontr
eput
ees n
efastes par
leur action d’encrassement des moteurs,
meˆme si certains soulignent leurs pro-
pri
et
es d’
etanch
eisation par d
ep^
ot sur la
surface interne des pistons. Notons que
cette propri
et
e pourrait s’av
erer tr
es
int
eressante dans le cas de moteurs
rotatifs (en g
en
eral
a cycle de Robert et
Wankel), dont l’un des principaux soucis
est justement l’
etanch
eit
e des segments
des chambres trochoı¨des.Ainsi,lhuilede
ricin a progressivement c
ed
esaplace
a l’utilisation d’huiles min
erales et
synth
etiques, mais on la retrouve parfois
en m
elange avec ces derni
eres (surtout
dans les mod
eles r
eduits) ou sous une
forme modifi
ee chimiquement pour
pallier ses inconv
enients tout en conti-
nuant de b
en
eficier de ses propri
et
es
remarquables ;
2) en pharmacie : comme indiqu
eplus
haut, lesvertus laxatives de l’huile de ricin
sont connues depuis tr
es longtemps.
Cependant, son utilisation pour cette
application s’av
erant dangereuse en rai-
son d’effets violents, son usage
aeffet
laxatif est maintenant formellement pro-
scrit. En pharmacie, ce sont maintenant
plut^
ot ses propri
et
es en tant qu’excipient
qui sont utilis
ees, meˆme si l’huile de ricin
est officiellement classifi
ee dans les «
excipients
a effet notoire »et ainsi
d
econseill
ee, par exemple, aux enfants
de moins de trois ans, en raison de
possibilit
es de troubles digestifs, d’ecz
ema
en application locale, de bouff
ees de
chaleur, de difficult
es
a respirer, et de
chutedetensiondanslecasdadminis-
tration par injection ;
3) dans l’alimentation : l’huile de ricin
est r
ef
erenc
ee comme additif alimen-
taire dans le Codex Alimentarius sous le
num
ero 1503, avec les cat
egories fonc-
tionnelles suivantes : antiagglom
erant,
substance inerte,
emulsifiant et agent
de glac¸age. Par ailleurs, la NGAA
(Norme g
en
erale codex pour les additifs
alimentaires) autorise des concentra-
tions maximales de 2 100 mg/kg dans
les chewing-gums, 350 mg/kg dans le
cacao et les produits chocolat
es,
500 mg/kg dans les p^
atisseries et les
bonbons, et 1 000 mg/kg dans les
compl
ements alimentaires. Il semblerait
par ailleurs qu’en Inde il soit courant
de m
elanger jusqu’
a3%dhuilede
ricin avec les huiles v
eg
etales comestibles.
Enfin, mentionnons que le tourteau de
ricin est employ
e en horticulture. En
effet, outre ses qualit
es nutritives
(engrais azot
e
a min
eralisation lente,
riche en mati
ere organique et en
min
eraux), il poss
ede des propri
et
es
n
ematicides et insecticides, en plus de
son pouvoir r
epulsif contre les rongeurs.
Il est en revanche
a utiliser avec
prudence car il peut s’av
erer un poison
mortel pour les animaux domestiques
qui viendraient
a l’ing
erer.
Valorisation chimique du
ricin et des principaux
coproduits de la fili
ere
Les trois fonctionnalit
es pr
esentes dans
l’huile de ricin (groupement hydroxyle,
double liaison et fonction ester) auto-
OCL VOL. 19 N81 janvier-fe
´vrier 2012 13
Figure 2. Exemples de transformations chimiques possibles
a partir des trois fonctionnalit
es pr
esentes dans l’huile de ricin (triglyc
eride de l’acide
ricinol
eique).
14 OCL VOL. 19 N81 janvier-fe
´vrier 2012
risent de nombreuses variations par
transformations chimiques. La figure 2
d
etaille un grand nombre de possibilit
es
de r
eactions qui font, pour la majorit
e,
appel
a des proc
ed
es bas
es sur la
catalyse. Bien entendu, rien n’empeˆche
de modifier s
equentiellement de
mani
ere s
elective la nature chimique
des diff
erentes fonctions, ce qui ouvre
d’autant plus de perspectives vers tout
un
eventail de compos
es chimiques
plurifonctionnalis
es par rapport
ala
mol
ecule de d
epart.
Ces transformations peuvent eˆtre effec-
tu
ees aussi, par exemple,
a partir de
l’ester m
ethylique obtenu par trans-
est
erification pr
ealable
a l’aide de
m
ethanol, qui sert
a cliver la chaıˆn e
grasse du squelette de glyc
erol (r
eaction
d’obtention du biodiesel).
Concernant le principal sous-produit de la
fili
ere, le tourteau, il peut aussi subir
diverses transformations en vue de sa
valorisation. Il peut eˆtre d
etoxifi
epar
autoclavage en vue d’applications ali-
mentaires pour les animaux, par exemple.
On peut aussi envisager sa gaz
eification
en syngas pour ensuite
eventuellement
effectuer une r
eaction Fischer-Tropch
pour donner des alcanes ou une conver-
sion syngas pour donner des alcools. La
conversion en biogaz pour obtenir du
CH4 est aussi une option qui permet de
valoriser le tourteau.
Malgr
e un nombre cons
equent d’appli-
cations possibles (voir les nombreux
exemples sur la figure 2), il ne faut pas
oublier que l’aura «verte »d’un produit
chimique est loin d’en assurer
a elle
seule le succ
es, et n’a de r
epercussion
que si elle est assortie d’un int
ereˆt
economique av
er
e et d’une analyse de
cycle de vie attestant cette vertu, et que
ce produit apporte un plus technique
qui lui donne un avantage sur ses
concurrents p
etro-sourc
es. C’est par
exemple le cas de deux compos
es
commercialis
es respectivement par
Arkema et Rhodia :
1) Rilsan
1
. Arkema communique sur
un polym
ere issu du v
eg
etal, le poly-
amide 11 («PA11 ») dont ils maıˆtrisent
la synth
ese depuis le ricin
a l’aide d’une
technologie d
evelopp
ee en 1942, et
qu’ils ont commenc
e
a commercialiser
un peu plus tard
a partir de 1947.
Notons qu’Arkema poss
ede un porte-
feuille de mat
eriaux issus partiellement
de l’huile de ricin, comme le Pebax
1
Rnew ou le Platamid
1
Rnew. Arkema
d
eclare par ailleurs utiliser les sous-
produits du proc
ed
e de production du
Rilsan
1
, par exemple dans l’industrie du
parfum ou des cosm
etiques, l’industrie
alimentaire, pharmaceutique ou du
cuir, dans les lubrifiants, le b^
atiment,
cette int
egration devant
equilibrer
l’int
ereˆt
economique de cette fili
ere.
Selon Arkema, les avantages du Rilsan
r
esident non pas tant dans une propri
et
e
donn
ee o
u il excellerait, mais dans un
compromis remarquable entre ses pro-
pri
et
es thermiques, chimiques et
m
ecaniques. Ses qualit
es techniques et
sa r
esistance en font un compos
e
d’int
ereˆt dans des applications
a forte
valeur ajout
ee, telle que les lignes
essence dans les voitures ou les pipes
offshore.
2) PA6.10. C’est un autre polyamide,
bas
e celui-ci en partie sur l’huile de ricin
comme mati
ere premi
ere (utilisation de
l’acide s
ebacique d
eriv
e), le PA6.10, que
Rhodia commercialise. Rhodia commu-
nique sur l’empreinte environnementale
r
eduite de son PA6.10 qui permettrait,
a
performances
equivalentes, de r
eduire la
consommation de mati
eres premi
eres
fossiles de 20 % par rapport
aun
polyamide enti
erement p
etrosourc
e. Ici
aussi, l’argument mis en avant par
Rhodia, en plus de l’avantage
ecologique, est la haute performance
des plastiques d
eriv
es qui
elargissent le
champ des d
ebouch
es du polyamide
a
des applications de haute technicit
e. En
effet, le PA6.10 poss
ede de bonnes
performances m
ecaniques et thermi-
ques (point de fusion de 215 8C), une
r
esistance chimique comparable
a celle
du PA11 et du PA12, un tr
es haut niveau
de propri
et
es barri
eres aux essences, et
une faible reprise
a l’humidit
e, cette
derni
ere
etant interm
ediaire entre celle
du PA6 et celle du PA12. Ainsi, les
applications cit
ees en exemple par
Rhodia sont la fabrication de tubes
souples pour le march
e des syst
emes
de contr^
oleetdassistancepneuma-
tique et pour la fabrication de conduits
et de raccords pour le march
edes
syst
emes d’alimentation d’essence des
moteurs.
Conclusion
Bonne qualit
e et grande homog
en
eit
e
de composition (90 % de chaıˆnes
d’acide ricinol
eique) font de l’huile de
ricin un compos
e de choix pour l’indus-
trie chimique. Nous avons vu que la
versatilit
e du triglyc
eride de l’acide
ricinol
eique autorise de nombreuses
variations par transformation chimique,
ce qui ouvre de nombreuses perspecti-
ves d’applications. L’huile de ricin
poss
ede ainsi un potentiel de
d
eveloppement cons
equent dans le
secteur de la chimie. Ce potentiel peut
eˆtre cependant limit
e par une certaine
incertitude, laquelle r
eside dans la
capacit
e d’approvisionnement du
march
e et dans les fluctuations impor-
tantes des cours. La diversification des
sources de production et l’augmenta-
tion des surfaces cultiv
ees semblent eˆtre
une clef importante pour lib
erer tout le
potentiel
economique de ce compos
eet
ainsi en d
everrouiller compl
etement les
perspectives d’utilisation comme
mati
ere premi
ere renouvelable pour
l’industrie chimique.
REFERENCE
Mutlu H, Meier MAR. Castor oil as a
renewable resource for the chemical indus-
try. Eur J Lipid Sci Technol 2010 ; 112 : 10-30.
OCL VOL. 19 N81 janvier-fe
´vrier 2012 15
... Don) Kotschyi (Ake-Assi, 1984;Kamanzi, 2002). These oils were also reported to be used as analgesic, anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant activities (Lewis, 1986;Aslania, 2007;Dumeignil, 2012). The present work was aimed to prepare and evaluate an ointment for hair growth containing Ricinus communis and Butyrospermum parkii oils in rabbits. ...
... This method would therefore not be suitable for a good extraction of castor oil. Indeed, according to Dumeignil (2012), castor seeds contain 50 to 70 % oil. In addition, Guergour (2011) obtained an extraction yield of 30% with the extraction process using the Soxhlet apparatus. ...
... In addition, Guergour (2011) obtained an extraction yield of 30% with the extraction process using the Soxhlet apparatus. The low yield of 8.45 % obtained with the boiling method would due to the very high viscosity of castor oil, making it to be the densest vegetable oil (Dumeignil, 2012). ...
Article
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Hair loss is a dermatologic disorder, and the surge for discovering natural products anti hair loss with less side effects is continuous. This study aimed to promote hair growth of a safety ointment on rabbits. The ointment was formulated by a mixture of oils of Ricinus communis as active and Butyrospermum parkii as an excipient, two species well known for their uses in hair maintenance. Eight healthy, male and female rabbits weighting 1.5-1.8 kg were divided in four groups. The ointment was applied to the rabbits previously shaved on the flank area at the rate of twice treatments daily for 28 days. Hair length was measured each two days while the hair mass was assessed on day 29. In addition, quality of this ointment was evaluated by specific microbiological control, stability by observation of some appearance parameters along the experiment and safety by in vivo skin irritation test. PKR ointment with yellowish color obtained had an excellent consistency, was homogeneous, with an interesting odor and pH= 4.1. After 28 days of ointment application, results showed for the male a cumulative growth length round to 20 mm i.e. average daily growth of 0.714 mm/day against 15.5 mm i.e. average daily growth of 0.553 mm/day for female. On Day 29, hair mass also increased in treated groups. The ointment did not show any microbial contamination, it remained stable over time with a good pH and non irritative. The ointment could be used as potential topical formulation hair grower in replace to synthetic cosmetics. Qualité, sécurité et activité d'une pommade formulée à partir des huiles de Butyrospermum parkii et Ricinus communis sur la croissance des poils chez le lapin. Résumé : La chute des cheveux est un trouble dermatologique pour lequel la recherche sur des produits naturels avec des effets supportables est continue. Cette étude vise à promouvoir une pommade de qualité pour la croissance des poils chez les lapins. La pommade a été formulée par un mélange des huiles de Ricinus communis comme actif et de Butyrospermum parkii comme excipient, deux espèces bien connues pour leurs utilisations dans l'entretien des cheveux. Huit lapins sains, mâles et femelles, pesant entre 1,5 et 1,8 kg ont été répartis en 4 groupes. La pommade a été appliquée deux fois par jour sur les lapins préalablement rasés sur les flancs pendant 28 jours. La longueur des poils a été mesurée tous les deux jours tandis que la masse des poils a été évaluée au 29ème jour. Les tests de contrôle microbiologique, de stabilité et d'innocuité ont été également réalisés. La pommade jaunâtre de pH= 4,1 présentait une excellente consistance, une bonne homogénéité et une agréable odeur. Après 28 jours, les résultats ont montré pour le mâle une longueur de croissance cumulée de 20 mm soit une croissance journalière moyenne de 0,714 mm/jour contre 15,5 mm soit une croissance journalière moyenne de 0,553 mm/jour pour la femelle. Au jour 29, la masse des poils a également augmenté dans les groupes traités. La pommade n'a montré aucune contamination microbienne, elle est restée stable avec un bon pH et était non irritant. Cette pommade pourrait être utilisée comme potentiel produit capillaire en remplacement des cosmétiques synthétiques.
... Il a été rapporté que l'huile de cade (Junipers oxycedrus) et d'ail (Allium sativum), possèdent des propriétés antibiotiques ainsi que des propriétés antifongiques et antibactériennes [6][7][8][9][10][11]. Par ailleurs, l'huile de ricin (Ricinus communis) est connue pour ses propriétés physiques uniformes et stables dans le temps, c'est pourquoi elle est couramment utilisée comme standard absolu pour les mesures de viscosité. La présence de groupements hydroxyles polaires permet à cette huile d'être directement compatible avec une grande variété de résines naturelles et synthétiques, de cires, de polymères et d'élastomères pour lesquels elle peut même servir de plastifiant, émollient et de lubrifiant, ainsi que de remarquables propriétés de mouillage et de dispersion de colorants, pigments et fillers [12]. Cette huile est également connue pour être riche en ricinoléine, glycéride de l'acide ricinoléique, qui lui confère des propriétés purgatives, ainsi qu'un pouvoir lubrifiant [12][13]. ...
... La présence de groupements hydroxyles polaires permet à cette huile d'être directement compatible avec une grande variété de résines naturelles et synthétiques, de cires, de polymères et d'élastomères pour lesquels elle peut même servir de plastifiant, émollient et de lubrifiant, ainsi que de remarquables propriétés de mouillage et de dispersion de colorants, pigments et fillers [12]. Cette huile est également connue pour être riche en ricinoléine, glycéride de l'acide ricinoléique, qui lui confère des propriétés purgatives, ainsi qu'un pouvoir lubrifiant [12][13]. Dans cette étude, la proportion qui concerne le lubrifiant dans la formulation des tubes PVC sera partiellement remplacée par trois huiles naturelles abondantes : grand, sachant que le maximum de ce coefficient est 0,5. ...
... Dans cette étude, la proportion qui concerne le lubrifiant dans la formulation des tubes PVC sera partiellement remplacée par trois huiles naturelles abondantes : grand, sachant que le maximum de ce coefficient est 0,5. [12]. ...
Article
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Pipelines of drinkable water: a new formulation of tubes anti-biofilm PVC. Biofilm formation on drinking water pipe surfaces constitutes a major risk to the consumer. We have succeeded, using a new formula integrating natural oils from Morocco, in the development of pipes with good mechanical properties. Adhesion test was conducted; the SEM observations confirmed the anti-adhesion effect. Infrared spectroscopy and statistical analysis show structural changes in the surface exposed groups of the pipelines. The contact angle allows detection of possible changes in hydrophobicity and acid-base character, which may explain some variations observed after the adhesion test. La formation de biofilms sur les surfaces des canalisations d'eau potable constitue un risque important pour le consommateur. Nous avons réussi, à l'aide d'une nouvelle formule intégrant des huiles naturelles du Maroc, à élaborer des tubes dotés de propriétés mécaniques satisfaisantes. Un test d'adhésion a été conduit, les observations en MEB confirment l'effet anti-adhésion. La spectroscopie infrarouge et l'analyse statistique prouvent des modifications structurales des groupements exposés en surface des canalisations. L'angle de contact permet la détection d'éventuelles modifications de l'hydrophobicité et du caractère acido-basique, ce qui peut expliquer certaines variabilités observées après test d'adhésion.
... It was initially cultivated in Egypt, Ethiopia, and India, but today it is widely grown in many parts of the world due to the commercial value of its oil. India dominates the global castor bean market, accounting for approximately 70% to 80% of world production, followed by China and Brazil with shares of 18% and 8% respectively (Dumeignil, 2012;Pari et al., 2020). ...
... Castor beans contain approximately 40% to 55% inedible oil (Pari et al. 2020;Carrino et al., 2020), with the main constituent being ricinoleic acid, a monounsaturated fatty acid that accounts for about 90% of the total fatty acids in the oil (Carrini et al. 2020). This unique composition compared to other vegetable oils gives castor oil significant added value in various fields, including pharmacology, cosmetology, the chemical industry, and more recently, the production of biofuels (Dumeignil, 2012;Mubofi, 2016). ...
Article
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Research and development of affordable, sustainable, and low-carbon energy sources capable of reducing dependence on fossil fuels, contributing to social and economic development, and improving environmental and health skills have become a global priority. In recent decades, biodiesel produced from oilseeds has received significant attention as an alternative biofuel. However, the use of first-generation oilseed crops has sparked controversy, and the use of local non-edible feedstocks is considered a promising alternative. The motivation behind this review is to provide an alternative and enlightening perspective on the use of non-edible vegetable oils for biodiesel production, with a particular focus on the current state of biodiesel production in Algeria. The objective is to assess the conditions under which this production could be sustainable and environmentally friendly while maintaining a balance between energy needs, economic stability, and environmental impact.
... To overcome the problems of using edible natural esters in submerged processors, it is essential to turn to natural esters with low food consumption rates. The literature presents palm kernel oil, whose worldwide consumption is only 4% in 2018 [29], castor oil which is inedible and toxic [30,31], jatropha cursa oil [32] to name but a few. In the literature, we note an insufficiency of their thermo-physical characterization at variable temperatures. ...
Article
Transformers have always used mineral oil as a liquid dielectric, and scientists have noted its harmful effects on human health and the environment. For more than two years, these vegetable oils have been positioned as real substitutes for mineral oils in view of their excellent physical, chemical and thermal properties. However, being oils sometimes intended for human consumption, such as sunflower oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, soya oil, rice bran oil, coconut oil, palm oil and many others, it is imperative to orientate the use of these oils towards the needs of the population. It is imperative to direct their use to natural non-edible esters in order to avoid a food shortage. Work is being done in this direction, but these are not yet fully determined in terms of their physico-thermal properties as in mineral and other edible oils. This work is a contribution to the determination and analysis of the physico-thermal properties of palm kernel and castor oil methyl esters (PKOME and COME) at variable temperatures. A comparison of the behavioural results with mineral oil (MO) widely used in processors shows a similar trend. Also, the values obtained by extrapolation at room temperature are compared to the values found in the literature concerning: relative density, we have a relative error of 3.47% for PKOME, 0.10% for COME, for kinematic viscosity we have a relative error of 8% for PKOME and 1.46% for COME. The second order polynomial correlations established from the measurements have a coefficient of determination close to 1. The values obtained from these correlations are in accordance with the expectations of ASTM D 1217 for relative density, ISO 3104 for kinematic viscosity, ASTM D 7896 for thermal conductivity and the adiabatic calorimetry method for specific heat.
... Finally, COME is toxic in water and soil media, compared to PKOME. This may be due to the possible presence of traces of ricin, a highly toxic protein, in COME samples, which cause anuria and shock before death [41] . ...
Article
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This work focuses on the analysis of the deleterious effects in case of spills in aqueous and soil environments of palm kernel oil methyl esters (PKOME) and castor oil methyl esters (COME) prototyped to substitute mineral oils in power transformers. Two main properties were investigated according to the Organization for Economic Cooperation and Development (OECD) standards. Biodegradability based on the OECD-301B guideline for CO2 release in biological media; and acute toxicity, analysed according to the OECD-203 guidelines for fish and OECD-207 guidelines on earthworms. At the end of 28 days of incubation, the PKOME samples showed a biodegradation rate of 92.6% in Wouri water and 74.93% in Douala soil. COME samples showed a biodegradation rate of 67.4% in aqueous medium and 57.64% in soil medium. Whatever the biological medium, the degradation rates of the PKOME prototypes were better than that of COME, and both were higher than those of mineral oils. The acute toxicity test was carried out on Arius africanus fish in an aqueous medium and earthworms type Eisenia foetida in soil medium at different doses of the substances. In both bioindicators, spills from the COME prototypes showed a moderate toxic effect. In aqueous medium, they caused 50% mortality at an LC50 concentration of 1.35 gl⁻¹ and LC100 of 2.66 gl⁻¹. In soil, the LC50 obtained were 1958.4 ppm (PKOME) and 541.73 ppm (COME).
... Castor fatty acid 12-hydroxylase (RcFAH12) (Fig. 1), a homolog of (FAD2) is the enzyme that hydroxylates the D12 position of PC bound oleic acid (van de Loo et al., 1995), producing ricinoleic acid. Castor oil has for a long time been used as lamp oil, an ingredient for cosmetics, as a purgative, and more recently as a lubricant (Dumeignil, 2012). Castor oil also serves as the basis for the synthesis of many compounds, such as polyamide 11 (Rilsan), an agro-based bioplastic that is used in the hoses of the automotive industry (Winnacker and Rieger, 2016), and was classified as a strategic material critical to the US national defense by the Agricultural Materials Act P.L. 98-284 passed by Congress in 1984. ...
Article
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Currently, there is a growing demand to replace the compounds in a given product that are of a petroleum origin with renewable resources. One of these compounds, called fatty acid (FA), is the main component of vegetable oils. FA composition is not only responsible for the physicochemical properties of plant oils, but it also determines their uses. For example, since time immemorial, products containing lipids have been used for lighting and heating purposes. They are also excellent lubricants and possess drying properties important molecules for painting, and wood preservation. In terms of nutrition, they have a high-energy content, are part of our daily health requirements, and are used for animal feed. We present here some lipids of interest, the plants that produce them naturally with high yield, the enzymes responsible for their synthesis when known, and their possible uses, as well as resources and ways that could allow the lipids of interest to be produced in quantity in different hosts.
... Ricinus communis, commonly known in French as ricin and "castor-oil-plant" in English, is another annual or perennial plant of the Euphorbiaceae family that originated from Egypt, Ethiopia and India but whose cultivation has subsequently spread to many other countries of the World [41], [42], [43], [44]. Concoctions or extracts of various plant parts are used as biofertiliser or pesticide [45]. ...
Article
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Bacteria and fungi constitute microorganisms which provide essential services to the soil ecosystem, not only for the maintenance of its fertility, but also for the degradation of certain pollutants. The present study was carried out to evaluate the effects of a synthetic fungicide and seed extracts of two fungicidal plants (Anonidium mannii and Ricinus communis) on microorganisms in an agricultural soil sample. With the solvents acetone, water and methanol, seed extracts of A. mannii and R. communis were used for phytochemical screening and for the preparation of solutions with concentrations of 50 µl/ml corresponding to fungistatic doses. For microbial colony enumeration, 10-1 dilutions for fungi and 10-2 dilutions for bacteria were spread on the surface of SCA medium supplemented with recommended doses of the chemical fungicide and 50 µl/ml concentrations of A. mannii and R. communis seed extracts. Petri dishes containing these mixtures are incubated with bacteria at 30°C for 24 hours and with the fungi for 7 days. At the end of each period, the types of microorganisms are differentiated by the colours of the colonies formed. For doses recommended for farmers, the chemical fungicide Monchamp 720WP destroys all bacterial and fungal life on solid SCA agar. In extracts containing abundant alkaloids, bacterial colony counts are low while in extracts containing metabolites, bacterial colonies are high. Different groups of fungi were differentiated by the coloration of the colonies formed. A significant number of fungal colonies of different colours were observed in the presence of extracts containing alkaloids and sterols/triterpenes. Microbial diversity will reduce the bactericidal and fungal activity of the plant extracts used and will favour their multiplication in the media. The inability of these plant extracts to destroy microorganisms continues to provide beneficial ecologically services to the ecosystem which ensures soil fertility and environmental preservation. Thus, the use of these plant extracts ensures good environmentally agriculture
Article
The relationship between humans and plants has once again become increasingly intimate and diversified, (satisfaction of nutritional) (food, condiments, drinks), aromatic (perfume), medicinal and ornamental needs. However, some plants can cause serious intoxication for humans. A toxic plant, are species that contains in some of its parts, or all of it, toxic substances mainly for humans or animals. The toxic principles contained in plants are generally organic compounds, more rarely minerals and the toxicity is most often manifested by the ingestion of certain parts, but also by contact. In this work, we have produced an exhaustive discussion (botanical, biogeographical and phytochemical) of the most toxic plants in Morocco selected because of their known toxicity and the frequency of the occurrence of poisoning. Also, an approach to the risk associated with their use has been detailed.
Thesis
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Les huiles végétales sont devenus des excipients majeurs en industrie pharmaceutique grâce à leur biocompatibilité, leur biodégradabilité et leur pouvoir de solubilisation. En effet, elles trouvent des applications via de nombreuses voies d’administration, répondent à des contraintes environnementales de plus en plus exigeantes et offrent des stratégies efficaces de solubilisation de principes actifs très peu hydrosolubles. Ces huiles végétales peuvent être aussi modifiées chimiquement afin de leur conférer des propriétés supplémentaires.Le sujet de cette thèse consiste à fonctionnaliser des huiles végétales à l’aide de composés à base de silice, afin de rendre possible leur solidification sous forme de microparticules par procédé sol-gel. Les microparticules hybrides huile végétale/silice obtenues ouvrent des perspectives intéressantes pour l’encapsulation de principes actifs peu hydrosolubles, permettant la modulation de leurs cinétiques de libération, et élargissant leur champ d’application.Le premier axe de recherche de ce projet a été de développer ces microparticules par une technique d’émulsion thermostabilisée en respectant un cahier des charges pharmaceutique, ayant pour contrainte principale l’utilisation exclusive d’excipients biocompatibles. La synthèse de ces microparticules optimisées a été explorée en modulant les ratios de silylation et en encapsulant un principe actif modèle (l’ibuprofène) afin de mettre en évidence leur potentiel comme réservoir de principes actifs peu hydrosolubles. Par ailleurs, la cytocompatibilité et la biodégradabilité de ces microparticules ont été évaluées. Afin de valoriser ces microparticules hybrides pour des applications pharmaceutiques, deux études ont été menées avec des principes actifs d’intérêt thérapeutique : d’une part une molécule anticancéreuse développée contre le mélanome (le JMV5038) et d’autre part une hormone stéroïde (l’estradiol). Des particules hybrides submicroniques encapsulant avec succès le JMV5038 ont été développées, et ont permis la libération progressive et prolongée de ce dernier. Les microparticules chargées en estradiol ont été développées, quant à elles, pour une administration par voie sous-cutanée. Pour ce faire, la chimie de silylation a été revue afin de garantir un procédé « 100 % green » et produire des particules qui ont par la suite démontré une excellente biocompatibilité in vivo sur un modèle de souris.Le second axe de recherche de ce projet a consisté à élaborer une nouvelle approche de synthèse des microparticules hybrides par procédé microfluidique. L’intérêt principal de ce procédé réside dans le contrôle parfait de la taille et de la distribution des particules, mais sa mise en œuvre nécessite de lever un nombre conséquent de verrous. Premièrement, la chimie de réticulation sol-gel a dû être adaptée au nouveau procédé, et pour ce faire un catalyseur a été utilisé en phase continue aqueuse afin d’optimiser le temps de réticulation tout en réduisant ses résidus au sein des particules. Deuxièmement, les paramètres microfluidiques (i.e. géométrie des canaux, viscosité des phases circulantes, tensions interfaciales) ont été optimisés au sein de dispositifs en polydiméthylsiloxane ayant subi au laboratoire différents traitements hydrophiles, vu que les microparticules sont issues d’une émulsion qui possède une phase continue aqueuse. Enfin, un dispositif microfluidique innovant a été conçu et sa réalisation par photolithographie avec une résine hydrophile est en cours d’achèvement, le contexte de crise sanitaire liée au Covid-19 ayant ralenti nos avancées.En conclusion, ce projet a démontré qu’il était possible de synthétiser des microparticules hybrides à base d’huile végétale et de silice en respectant des exigences pharmaceutiques, et que ces particules constituent une plateforme innovante et polyvalente dédiée à la formulation de diverses molécules thérapeutiques.
Article
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Since they are natural, plants are wrongly considered nondangerous; therefore people used them in various contexts. Each plant is used alone or in mixture with others, where knowledge and the requirements of preparation and consumption are not mastered. Thus, intoxications due to the use of plants have become more and more frequent. The reports of intoxications made at the Antipoison Center and Pharmacovigilance of Morocco (ACPM) support this finding, since the interrogations suffered by the victims show that the use of plants is practiced irrationally, anarchically, and uncontrollably. Faced by the increase of these cases of poisoning in Morocco, it seemed necessary to investigate the nature of poisonous plants, their monographs, and the chemicals responsible for this toxicity.
Article
Castor oil is, as many other plant oils, a very valuable renewable resource for the chemical industry. This review article provides an overview on this specialty oil, covering its production and properties. More importantly, the preparation, properties and major application possibilities of chemical derivatives of castor oil are highlighted. Our discussion focuses on application possibilities of castor oil and its derivatives for the synthesis of renewable monomers and polymers. An overview of recent developments in this field is provided and selected examples are discussed in detail, including the preparation and characterization of castor oil-derived polyurethanes, polyesters and polyamides.