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Quim. Nova, Vol. 32, No. 5, 1342-1345, 2009
Educação
*e-mail: shernand@criba.edu.ar
ACEITE DE ALMENDRAS DULCES: EXTRACCIÓN, CARACTERIZACIÓN Y APLICACIÓN
Sandra A. Hernández* y Flavia C. M. Zacconi
Sección Química Orgánica, Departamento de Química, Instituto de Investigaciones en Química, Universidad Nacional del Sur,
Av. Alem 1253, Bahía Blanca (B8000CPB) – Bs. As. – Argentina
Recebido em 17/7/08; aceito em 4/11/08; publicado na web em 2/4/09
SWEET ALMOND OIL: EXTRACTION, CHARACTERIZATION AND APPLICATION. The extraction of sweet almond oil at
room temperature and reflux is an easy and accessible procedure to obtain natural oil in a laboratory scale for undergraduates’ courses
in chemistry and related areas. In this paper we show how the utilization of Fourier Transform Infrared (FTIR) spectroscopy can be
interesting in the qualitative analysis of these oils. We also propose the preparation of three different skin creams to demonstrate the
effective uses of sweet almond oil in cosmetics and pharmaceutical fields.
Keywords: almond oil; sweet almonds; undergraduate course.
INTRODUCCIÓN
El objetivo de este trabajo es proponer un experimento de química
orgánica que involucre la extracción en frío y en caliente del aceite de
almendras a partir de almendras dulces utilizadas comúnmente en las
comidas; analizar las diferencias observadas según las temperaturas
de extracción del mismo, caracterizarlo por FT-IR y utilizarlo en la
preparación de cremas teniendo en cuenta sus propiedades.
Es importante destacar que si bien los métodos de extracción de
los productos naturales requieren largos tiempos y altas temperaturas,
el trabajo experimental aquí propuesto, puede llevarse a cabo en un
laboratorio de química, en una clase práctica de 4 h. Esta experiencia
resulta muy conveniente para el alumno que cursa Química Orgánica
experimental, ya que logra integrar sus conocimientos básicos al
mismo tiempo que despierta su interés científico.
De las 4 h totales de trabajo experimental, la primera hora se
destina a la lectura y discusión de variados artículos mencionando las
propiedades y usos del aceite de almendras, las dos horas siguientes
se dedican a la extracción y caracterización del mismo y la última
hora de clase se emplea en la preparación de tres cremas con dife-
rentes aplicaciones.
Esta experiencia fue optimizada en el Taller teórico-práctico
Química de los Productos Naturales dictado en el Departamento de
Química de la Universidad Nacional del Sur en el marco de la XVII
Olimpíada Argentina de Química durante el año 2007.
Generalidades de la almendra
La almendra, conocida como la reina de las rosas, de la familia
de las rosáceas y del género Prunus, constituye una de las fuentes
de alimentación más antiguas del mundo.1 Su origen proviene de
Asia central y su cultivo prosperó principalmente en España e Italia
donde la planta encontró las condiciones ideales para su crecimiento.
Posteriormente, los jesuitas españoles la llevaron a California, donde
se encuentra el mayor centro de producción mundial.
Además de ser apreciada por su sabor, por su valor nutritivo y por
sus extendidos usos medicinales y cosmetológicos, la almendra tam-
bién está asociada a la buena fortuna. En la antigüedad, en las bodas,
los novios regalaban a los invitados cinco almendras dulces como
símbolo de salud, fertilidad, suerte, riqueza y felicidad. Al contrario de
las dulces, las almendras amargas fueron asociadas a la desgracia y a
la muerte, razón por la cual, muchos autores literarios las han incluido
en sus textos. Gabriel García Márquez en El amor en los tiempos del
cólera menciona: “Era inevitable: el olor de las almendras amargas
le recordaba el destino de los amores contrariados…”.
La semilla (parte comestible del almendro) es alargada, tirando
a ebúrnea, recubierta de una piel marrón y fibrosa. Es relativamente
crujiente, de sabor muy suave, nada ácida, oleosa, poco aromática
cuando está cruda, pero con un aroma y un sabor mucho más intensos
cuando se tuesta.
Las almendras que solemos utilizar en las comidas poseen sabor
agradable y provienen del almendro dulce (Prunus amygdalus var.
Dulces) siendo ésta la variedad que se cultiva extensamente. Los be-
neficios de las almendras para la salud de las personas son múltiples,
ya que contienen: agua, proteínas, grasas, hidratos de carbono, los
ocho aminoácidos esenciales y celulosa; vitaminas B1, B2, PP, C, A,
D y E; calcio, fósforo, hierro, potasio, sodio, magnesio, azufre, cloro,
manganeso, cobre y zinc; constituyendo un alimento imprescindible
en una dieta sana y equilibrada. Es una de las fuentes vegetales más
ricas en calcio, de allí que la leche de almendras se emplee como
sustituta de la leche de vaca cuando ésta no se tolera. Dado su alto
contenido en fibras se utiliza como laxante y antiinflamatorio del
aparato digestivo y urinario. Además, la almendra, es uno de los
frutos secos con mayor cantidad de vitamina E por lo que ejerce un
valioso papel antioxidante.
Posee un 52% de grasas, de las cuales las dos terceras partes
corresponden al ácido oleico, por lo cual, comer almendras es muy
parecido a tomar aceite de oliva desde el punto de vista cardiovascular.
Tanto es así, que se ha demostrado que en comunidades en que se
consumen dosis altas de frutos secos, la incidencia de enfermeda-
des cardiovasculares es menor. Otro punto a tener en cuenta es su
contenido en ácido linoleico (omega-6), ácido graso esencial para
el organismo que éste no sintetiza y que le es necesario obtener de
la dieta.
Existe otra variedad de almendras, llamada Prunus amygdalus var.
amara, que es la que produce almendras amargas; éstas son tóxicas
para el organismo, por lo que no se deben consumir. A diferencia de
las dulces, poseen en su interior una sustancia llamada amigdalina
(Laetril o vitamina B-17). Cuando masticamos una de estas almendras
ponemos en contacto dicha sustancia con la saliva y la emulsina;
Aceite de almendras dulces: extracción, caracterización y aplicación 1343
Vol. 32, No. 5
esta última es una enzima β-glucosidasa que actúa fraccionando
la amigdalina en β-D-glucosa (hidrato de carbono), benzaldehido
(responsable del sabor amargo) y ácido cianhídrico (HCN). Gracias
al sabor desagradable del aldehido, no ingerimos el ácido cianhídrico,
el cual es el responsable del envenenamiento, siendo la dosis mortal
de unas 20 almendras para los adultos y 10 para los niños.
En la Figura 1 se esquematizan las rupturas que se producen en
la molécula de amigdalina por acción de la emulsina y la saliva al
ingerir almendras amargas.
Propiedades y usos del aceite de almendras dulces
El aceite de almendras dulces es uno de los más neutros que
existen y no se le conocen contraindicaciones. Contiene agua,
proteínas, grasas (sobre todo insaturadas), alto contenido de fibras,
vitaminas B, C, A, D y E, hierro, potasio, sodio, magnesio, azufre,
cobre, zinc y calcio.
Estas características hicieron del aceite de almendras dulces una
medicina natural. Ya en el siglo XV se utilizaba en forma externa para
enfermedades de la piel y reuma. Por ser rico en vitaminas y ácidos
grasos, tiene un efecto regenerador e hidratante. Debido a la riqueza
de proteínas de origen vegetal, cumple con una importante acción
nutritiva, motivo por el cual se utiliza en lociones y cremas para ayu-
dar a mantener la flexibilidad de la piel, humectándola, nutriéndola
profundamente y previniendo así el envejecimiento prematuro. El
aceite de almendras es muy usado para dar masajes, ya que es ligero
y su nivel de viscosidad ayuda a que las manos se deslicen, además
de los ya mencionados beneficios para la piel, como suavizarla,
humectarla y desinflamarla. Debido a sus propiedades cicatrizantes,
el aceite puro de almendras dulces es utilizado especialmente para
sacar las costras lácteas que se forman en la cabeza del bebé recién
nacido, ya que es un aceite inerte y no tóxico.
Tanto las almendras dulces como las amargas son empleadas en
cosmética, aunque la más usada es la dulce, especialmente en extrac-
tos puros, aceites y leches desmaquillante de ojos o fortalecedor de
pestañas, y también como un tratamiento eficaz para las puntas secas
del pelo, ya que nutre, aporta resistencia y volumen.
En general, las almendras amargas, por su toxicidad, se han
utilizado únicamente como aromatizantes, aunque en los últimos
tiempos se empezó a usar en peelings cutáneos, incorporándose
también en cremas para el acné, ya que tiene un poder blanqueador
y antiinflamatorio. Esto surgió luego del descubrimiento del ácido
mandélico (ácido alfa-fenilhidroxiacético) al calentar un extracto de
almendras amargas diluido en ácido clorhídrico. El nombre de este
ácido deriva precisamente de la palabra alemana "Mandel", que sig-
nifica "Almendra". El ácido mandélico, como buen alfa-hidroxiácido,
posee numerosas aplicaciones en la industria cosmética, siendo de
especial interés en el tratamiento de imperfecciones de la piel como
el acné o la hiperpigmentación.
PARTE EXPERIMENTAL
Reactivos
Almendras dulces; hexano (Cicarelli); agua destilada; acetona
(Cicarelli); ácido acético (Cicarelli); glicerina (Mallinckrodt); gela-
tina sin sabor (Arcor); manteca de cacao (Labello); cera de abejas
(Apícola Bahía) y aceite de almendras (EWE).
Equipamiento
La evaporación de solventes para concentrar los extractos ob-
tenidos se realizó en evaporador rotatorio a presión reducida marca
Büchi R-200 con baño térmico B-490
Los espectros IR se registraron con un espectrofotómetro FT-IR
Nicolet Nexus 470/670/870.
Trabajo experimental
Para comenzar a trabajar el alumno deberá estar provisto de gafas
de seguridad, guardapolvo y guantes. Asimismo, se comprometerá
a aplicar en todo momento los conceptos aprendidos en la clase de
Seguridad en el Laboratorio desarrollada previamente.
Preparación de las almendras
Se colocan las almendras dulces en un vaso de precipitado, se
agregan 100 mL de agua a 80 ºC y se deja en remojo durante 15 min,
se secan, se pelan y se muelen finamente.
Extracción del aceite de almendras a temperatura ambiente
Se pesan 15 g de las almendras molidas y se colocan en un er-
lenmeyer. Se añaden 20 mL de hexano (solvente de extracción) y se
agita la mezcla, con agitador magnético, durante 15 min. Se filtra la
mezcla al vacío y se lava el sólido con 10 mL de hexano. Se trasvasa
el extracto obtenido a un balón previamente pesado y se destila el
solvente por medio de un rotaevaporador. Por último, se pesa el
aceite obtenido y se calcula el rendimiento teniendo en cuenta que la
densidad del aceite de almendras es de 0,92 g/cm³ a 20 ºC.
Extracción del aceite de almendras a reflujo
Se introducen 20 mL de hexano dentro de un balón conteniendo
15 g de las almendras molidas. Se conecta un refrigerante a bolas al
balón de reacción y se coloca el sistema a baño María, con agitación,
hasta llegar a la temperatura de reflujo del disolvente (p.eb. del hexa-
no = 69 ºC). Se mantienen estas condiciones por 15 min. Luego, se
suspende la agitación y el calentamiento, se deja enfriar la mezcla,
Figura 1. Acción de la emulsina y la saliva sobre la amigdalina presente en
las almendras amargas. El símbolo indica los sitios de las rupturas
que se producen en la molécula
Hernández e Zacconi1344 Quim. Nova
se filtran las almendras al vacío y se lavan con 10 mL de hexano.
Se trasvasa el extracto obtenido a un balón previamente pesado y se
destila el solvente por medio de un rotaevaporador. Por último, se pesa
el aceite obtenido y se calcula el rendimiento teniendo en cuenta que
la densidad del aceite de almendras es de 0,92 g/cm³ a 20 ºC.
NOTA: En ambos procedimientos, si se desea obtener un mayor
rendimiento de aceite se debe repetir la extracción en las mismas
condiciones. El aceite de almendras obtenido se puede conservar
hasta 12 meses a temperatura ambiente.
Preparación de cremas naturales utilizando el aceite de
almendra obtenido
Las cremas que desarrollamos de forma natural y sólo con
ingredientes naturales están ideadas para el cuidado de la piel y
su protección. Una crema se compone de determinados elementos
que una vez disueltos y mezclados forman una consistencia sólida
al llegar al enfriamiento. Suelen durar entre varios días y dos años
según la elaboración y sus ingredientes. Las cremas que existen en
el mercado poseen conservantes químicos con el fin de prolongar su
envasado y ser rentables comercialmente. Las que vamos a desar-
rollar en este curso son todas 100% naturales y los ingredientes que
utilizaremos serán:
Aceite de almendras dulces: además de las ya mencionadas
propiedades, este aceite es idóneo para proporcionarle consistencia
cremosa y lubricación a la piel.
Cera de abeja: lubrica y favorece la regeneración de los tejidos.
Es una sustancia grasa, blanda hacia los 30-35 ºC, que se descompone
hacia los 100 ºC, lo que obliga a fundirla a una temperatura inferior
a la del agua hirviendo.
Manteca de cacao: además de otorgarle la consistencia sólida, es
ideal para confeccionar protectores labiales contra el frío o cremas
para manos de invierno. Es una cera grumosa, de color amarillo, que
se extrae de las semillas tostadas de las plantas de cacao. Se funde a
la temperatura corporal y es muy fácil de extender sobre la piel. Este
componente posee propiedades emolientes y lubricantes.
Glicerina: su misión es hacer extensible la crema y darle tex-
tura.
Crema suavizante
Se coloca una parte de manteca de cacao y una parte de la cera
de abeja rallada a baño María. Se agrega una parte del aceite de al-
mendras obtenido y se mezcla hasta lograr consistencia homogénea.
Se vierte la mezcla, aún caliente, en un recipiente de boca ancha. Se
deja enfriar y se rotula el envase.
Crema protectora para labios resecos
Se funde una parte de cera de abeja a baño María. Se añade una
parte del aceite de almendras y se homogeniza la mezcla. Se vierte
la mezcla, aún caliente, en un molde adecuado. Se deja enfriar y se
etiqueta el recipiente.
Crema hidratante para manos
Una de las causas de que la piel de las manos se reseque es el uso
de detergentes que disuelven los componentes hidrófilos segregados
por la dermis. Este hecho y la consiguiente pérdida de flexibilidad
de la piel pueden prevenirse y aliviarse con cremas que disminuyan
la evaporación del agua a través de la piel. En este experimento se
fabricará una crema hidratante para las manos a base de gelatina.
Se disuelven 4 g de gelatina sin sabor en agua caliente (80 ºC)
dentro de un vaso de precipitado a baño María. Se agregan lentamente
25 mL de glicerina y se agita continuamente con varilla de vidrio.
Por último, se añaden 3 mL del aceite de almendras obtenido. Si
desea proporcionarle color a la crema se debe utilizar unas gotas de
colorante vegetal.
Finalmente, se filtra la mezcla en caliente por medio de un embu-
do provisto de un algodón, se coloca en un frasco de vidrio de boca
ancha y se deja enfriar. Se rotula la crema obtenida.
Se hace necesario aclarar que la crema obtenida en esta experien-
cia no ofrece el aspecto de las cremas hidratantes habituales, ya que
se genera un gel coloidal. Si se desea obtener una crema más fluida,
simplemente se debe reducir la cantidad de gelatina a utilizar.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Observaciones macroscópicas
A simple vista se puede ver que el color (amarillo pálido), con-
sistencia y untuosidad del aceite de almendras obtenido en ambos
casos, se corresponde con el aceite comercial.
Análisis espectroscópico FT-IR
La espectroscopía infrarroja es una técnica empleada principal-
mente en la elucidación de estructuras moleculares, aunque también
se emplea con fines cuantitativos.3 Esta técnica se basa en las distintas
absorciones de radiación infrarroja que manifiestan los diferentes
grupos funcionales presentes en una molécula.4 La región infrarroja
del espectro incluye la radiación con número de onda comprendidas
entre 12800 y 10 cm–1 lo que corresponde a longitudes de onda de 0.78
a 1000 µm, divididas en tres regiones denominadas infrarrojo cercano,
medio y lejano. De las tres zonas del espectro infrarrojo, la región
comprendida entre 4000 a 400 cm-1 (de 2.5 a 25 µm) es la utilizada
en química orgánica para el estudio estructural de las moléculas.
En general, el espectro infrarrojo medio de un compuesto orgánico
proporciona un espectro único, con características que lo distinguen
fácilmente del resto de los compuestos, sólo los isómeros ópticos
absorben exactamente de la misma forma.
Además de su aplicación como herramienta para el análisis
cualitativo, las medidas en el infrarrojo también están encontrando
un uso cada vez mayor en el análisis cuantitativo.5 En este caso, su
elevada precisión hace posible la cuantificación de una sustancia en
una mezcla compleja, no siendo necesaria una separación previa.
La espectroscopia infrarroja tiene sus bases físicas en la vibración
molecular la cual se clasifica en dos categorías básicas: de Tensión o
Elongación (streching), con cambios en la distancia interatómica a lo
largo del eje del enlace y que pueden generar vibraciones simétricas
o asimétricas; de Flexión (bending), cuando cambia el ángulo de
enlace de dos átomos. Según sea el movimiento relativo de cada uno
de estos átomos, existen cuatro tipos de flexión: simétricas en el plano
(balanceo, rocking), asimétricas en el plano (tijereteo, scissoring),
simétricas fuera del plano (aleteo, wagging), y asimétricas fuera del
plano (torsión, twisting).
En cuanto a la representación gráfica de los espectros de infrar-
rojo, es habitual en estos que la ordenada corresponda a una escala
lineal de transmitancia y la abscisa mida linealmente los números de
onda en cm–1, siendo posible una variedad de formatos tales como
transmitancia frente a longitud de onda y absorbancia frente a número
de onda o longitud de onda.
En el presente trabajo se utilizó la espectroscopia FT-IR sobre
aceite de almendra obtenido en frío y en caliente y se comparó con
el aceite de almendra comercial. Los espectros infrarrojo se llevaron
Aceite de almendras dulces: extracción, caracterización y aplicación 1345
Vol. 32, No. 5
a cabo en película líquida y adquiridos entre 4000 y 400 cm-1 con
resolución a 4 cm-1 y 32 acumulaciones. Los resultados presentan una
alta reproducibilidad y se observa que es posible detectar la presencia
de bandas características correspondientes a ácidos grasos (saturados,
monoinsaturados y poliinsaturados) y glicéridos.
Estudios de cromatografía líquida (HPLC) realizados en aceites
de almendra para exportación revelaron la presencia de la siguiente
composición en ácidos grasos: palmítico (C 16:0) 4,0–9,0%, palmi-
toleico (C 16:1) < 2,0%, esteárico (C 18:0) 0,5–3,0%, oleico (C 18:1)
62,0–86,0% y linoleico (C 18:2) 20,0–30,0%.6
En la Figura 2 se indican las bandas características encontradas en
el aceite de almendras comercial. En principio se observa una señal
correspondiente a la tensión C=CH en 3002 cm-1 presentes en los áci-
dos grasos insaturados de la muestra en estudio. Dos bandas en 2928 y
2854 cm-1 asociadas, respectivamente, a la vibración de tensión de C-H
simétrico y C-H asimétrico en CH2 y una banda en 1744 cm-1 asociada
al movimiento de extensión del enlace C=O típica de los ésteres de
triglicéridos. En la región entre 1460 y 1231 cm-1 se observa una banda
ancha con varios picos, este rango se asocia a la presencia de vibraciones
de flexión C-H en CH2 y CH3. Luego se visualiza una banda en 1165
cm-1, característica de las vibraciones de tensión C-O y en 1114 cm-1 se
observan vibraciones de tensión O-CH2. Por último se ven claramente
en 722 cm-1, las vibraciones de flexión correspondiente a (CH2)n con n>4
propias de esqueletos carbonados de considerable longitud.
En la Figura 3 se muestran los espectros de absorción en la re-
gión del infrarrojo medio (MIR) de a) aceite de almendras obtenido
en frío, b) aceite de almendra comercial y c) aceite de almendras
obtenido a reflujo.
Se observa que son idénticos en cuanto a la frecuencia de absor-
ción de los picos. Los tres espectros prácticamente se sobreponen;
indicando, en principio, que estos aceites comparten los mismos
grupos funcionales: el grupo carboxilo, el esqueleto alifático y el
número y posición de los dobles enlaces.
CONCLUSIONES
En la literatura se encuentran disponibles diferentes metodologías
para la obtención del aceite de almendras en las cuales se discuten
las variables involucradas en el proceso realizado, por ejemplo, can-
tidad de material, temperatura de extracción, tiempo de extracción,
etc. Teniendo en cuenta la necesidad de lograr un método práctico
que pudiese ser realizado tanto por alumnos del último año del nivel
secundario o primeros años del nivel universitario en un aula de
práctica de Química Orgánica se realizaron varias optimizaciones así
como una rápida metodología a bajos costos para la obtención del
mencionado aceite y su respectivo producto cosmético.
El principal objetivo de este trabajo fue obtener en una clase
práctica de química orgánica una sustancia de importante valor eco-
nómico, utilizando materiales comunes presentes en un laboratorio
de química, así como analizar su composición química mediante
espectroscopia FT-IR y su posterior aplicación, logrando el interés
de los alumnos de realizar el experimento y discutir respecto de las
ventajas de los métodos involucrados.
Por otra parte se utilizaron variadas técnicas experimentales por
medio de las cuales se logra involucrar estrechamente al alumno con
la ciencia y la tecnología.
El esquema de enseñanza planteado en este trabajo posee la
fortaleza de vincular al estudiante con los conceptos teóricos nece-
sarios para la comprensión del desarrollo experimental estimulando
al mismo para la construcción de su conocimiento y promoviendo
la importancia que los contenidos tienen en actividades que se rela-
cionan con su entorno.7
REFERENCIAS
1. Trease, E. G.; Evans, W. C.; Farmacognosia, 13a ed., Interamericana -
Mc.Graw Hill: México, 1989.
2. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, 3rd ed., Saunders
College Publishing: New York, 1995.
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fication of Organic Compounds, 5th ed., John Wiley & Sons: New York,
1991.
4. Lopes, W. A.; Fascio, M.; Quim. Nova 2004, 27, 670.
5. Masmoudi, H.; Dreau, Y. L.; Piccerelle, P.; Kister, J.; Int. J. Pharm.
2005, 289, 117.
6. http://www.saximois.com/parametros.htm, visitada en Junio 2008.
7. Acevedo Díaz, J. A.; Rev. Eureka. Enseñ. Divul. Cien. 2004, 1, 3. (CA-
757/2003).
Figura 2. Espectro FT-IR del aceite de almendras comercial
Figura 3. Espectros de absorción en la región del infrarrojo medio (MIR) de:
a) aceite de almendras obtenido en frío, b) aceite de almendra comercial y
c) aceite de almendras obtenido a reflujo
