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Basic Esters and Amides of α-Substituted Diphenylacetic Acids

Journal of the American Chemical Society (Impact Factor: 12.11). 07/1950; 72(7). DOI: 10.1021/ja01163a057
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    ABSTRACT: An C–2 substituierte 3-Hydroxypropionsäuren kondensieren in Gegenwart aliphatischer Carbodiimide mit O-Alkylhydroxylaminen zu N-Alkoxy-3-hydroxypropionamiden (3). Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen können Nebenreaktionen weitgehend zurückgedrängt werden. Hydroxypivalinsäure (Id) und 2-Phenyltropsäure (If) reagieren mit Hydroxylamin-Base und Dicyclohexylcarbodiimid in unterschiedlicher Ausbeute zur Hydroxamsäure (4d,f) und zum N,O-diacylierten Hydroxylamin (5d,f). Als weiteres Produkt kann aus der Umsetzung der Hydroxypivalinsäure das 1,3-Dicyclohexyl-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropionyloxy)guanidin (7d) gewonnen werden. Als Nebenprodukte der Alkoxyamid-Synthese fallen in Abhängigkeit von der Substitution an C-2 der 3-Hydroxypropionsäuren Verbindungen vom Typ 6, 8 und 10 an.Hydroxylamine Derivatives, LX. Synthesis of 3-Hydroxypropiohydroxamic Acid Derivatives by Means of the Carbodiimide Method In the presence of aliphatic carbodiimides C-2 substituted 3-hydroxypropionic acids couple with O-alkylhydroxylamines to yield N-alkoxy-3-hydroxypropionarnides (3). By a suitable choice of reaction conditions side reactions can be largely inhibited. The reactions of hydroxypivalic acid (1d) and 2-phenyltropic acid (If) with hydroxylamine and dicyclohexylcarbodiimide lead in different yields to the corresponding hydroxamic acids (4d,f) and the N,O-diacylated hydroxylamines (5d,f). A further product obtained from the reaction of hydroxypivalic acid is the guanidine 7d. The alkoxyamide-synthesis produces diverse by-products. The formation of compounds such as 6, 8 and 10, depends largely on the nature of the substituents at C-2 of the 3-hydroxypropionic acids investigated.
    No preview · Article · Jul 1973 · Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
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    ABSTRACT: Bei der Kondensation 2,2-disubstituierter 3-Hydroxypropionsäuren 2 mit N-monosubstituierten Hydroxylammoniumchloriden 3 in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid und Triäthylamin erhält man sowohl Produkte von Typ der N-Alkyl-3-hydroxypropionohydroxamsäuren 1, als auch deren isomere O-Acylhydroxylamine 4. Bei verzweigtem Alkylsubstituenten am Hydroxylamin lassen sich nur Verbindungen vom Typ 4 isolieren. Konkurrierend zur Kondensationsreaktion findet vornehmlich die Adduktbildung von Hydroxylami und Dicyclohexylcarbodiimid zum korrespondierenden N-Hydroxyguanidin 5 statt. The Reaction of 2,2-Disubstituted 3-Hydroxypropionic Acids with N-Monosubstituted Hydroxylammonium Chlorides and Dicyclohexylcarbodiimide In the presence of dicyclohexylcarbodiimide and triethylamine 2,2-disubstituted 3-hydroxypropionic acids 2 couple with N-monosubstituted hydroxylammonium chlorides 3 to yield either N-alkyl-3-hydroxypropionohydroxamic acids 1 or both products of type 1 and the isomeric O-acylhydroxylamines 4. With the branched substituted hydroxylamines 3C and 3D only products of type 4 are formed. A side reaction of dicyclohexylcarbodiimide with the investigated hydroxylammonium chlorides produces N-hydroxyguanidines 5.
    No preview · Article · Jan 1976 · Archiv der Pharmazie
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    ABSTRACT: L 'adiphénine a été marquéé en deux positions par 14C - sur la partie éthanol amine par l'intermédiaire d'éthanolamine 14C - sur le groupe carboxyle à l'aide de dioxyde de carbone 14C. Adiphenin was labelled on two positions by 14C - on the amino ethanol part by means of 14C ethanol amine. - on the carboxylic group by means of 14C carbon dioxide
    No preview · Article · Jan 1979 · Journal of Labelled Compounds
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